1',3'-dihydro-1'-(n-propyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro-[2H-13-benzopyran-2,2'-(2H)-indoline] | 28999-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1',3'-dihydro-1'-(n-propyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro-[2H-13-benzopyran-2,2'-(2H)-indoline]
• 英文别名: 1-(2-propyl)-3,3-dimethylindolino-6'-nitrobenzopyrylospiran；3,3-dimethyl-6-nitro-1-propylspiro[chromene-2,2-indoline]；3,3-Dimethyl-1-propylindolin-2-spiro-2'-(6'-nitrobenzpyran)；3',3'-dimethyl-6-nitro-1'-propyl-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]；1-Propyl-3,3-dimethyl-6'-nitrospiro(indoline-2,2'-2'H-chromene)；3',3'-Dimethyl-6-nitro-1'-propylspiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 28999-46-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: QHSYMANFSRQWQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',3'-dihydro-1'-(n-propyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro-[2H-13-benzopyran-2,2'-(2H)-indoline] 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 merocyanine
  参考文献：
  名称：

  Transmission Spectroscopy and Kinetics in Crystalline Solids Using Aqueous Nanocrystalline Suspensions: The Spiropyran-Merocyanine Photochromic System

  摘要：

  在 298 K 的乙腈和纳米晶体悬浮液中，对具有不同 N-烷基的五种光致变色螺环丙烷（SP1-SP5）的溶液和固态热衰减动力学进行了比较。我们使用透射紫外可见光谱法测量了美拉西氨酸（MC）在 550 纳米波长处的吸光度随时间的变化。我们发现，与在溶液中测量到的较快的单指数衰减相比，固态下的热衰减动力学较慢，且遵循双指数衰减。我们观察到，在溶液中测得的动力学范围相差 13 倍，而在固态中的衰变动力学范围约为 150 倍，这表明晶体堆积的影响远远大于 N-烷基取代的影响。对溶液中经过辐照的 SP1 样品进行荧光分析，可以确定 MC 物种的形成及其随后的衰减。相比之下，对纳米晶体悬浮液的类似分析显示出与自淬相一致的随时间变化的变化。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b01476
• 作为产物：
  描述：

  merocyanine 在 β-NaYF4:Nd³⁺/Yb³⁺/Tm³⁺(at)NaYF₄:Nd³⁺(at)NaYF₄(at):NaYF₄:Yb³⁺/Er³⁺upconversion nanoparticles 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1',3'-dihydro-1'-(n-propyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro-[2H-13-benzopyran-2,2'-(2H)-indoline]
  参考文献：
  名称：

  使用双 NIR 激发控制双向光开关的具有正交发射的上转换纳米粒子

  摘要：

  开发多色上转换纳米粒子 (UCNP)，能够响应外部刺激在紫外至可见光范围内调节其发射波长，可为高分辨率生物成像、多色条形码和驱动多种重要光化学反应的应用提供更多动态平台，例如作为光切换。在这里，我们合理设计了单晶核壳结构的 UCNP，能够响应 808 和 980 nm 的两种不同的 NIR 激发，发出正交的紫外和可见光发射。这种 UCNPs 的正交激发-发射特性，以及它们利用低功率激发的能力，减弱了激光的任何局部加热，赋予了 UCNPs 在材料和生物环境中的巨大应用潜力。作为概念证明，

  DOI：

  10.1002/anie.201408219

文献信息

• STIMULI-SWITCHABLE MOIETIES, MONOMERS AND POLYMERS INCORPORATING STIMULI-SWITCHABLE MOIETIES, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：THE GOVERNORS OF THE UNIVERSITY OF ALBERTA

  公开号：US20170267689A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Stimuli-switchable moieties, monomers incorporating stimuli-switchable moieties, and polymers incorporating such stimuli-switchable moieties are provided. The stimuli-switchable moiety can be a pyrano aryl chromenone-derivative. The stimuli-switchable monomer can be a lactone monomer. The stimuli-switchable monomer can be an amino acid, which can be incorporated into a specific peptide sequence by peptide synthesis.

  提供刺激响应性基团、包含刺激响应性基团的单体以及包含此类刺激响应性基团的聚合物。刺激响应性基团可以是吡喃并芳基色烯酮衍生物。刺激响应性单体可以是内酯单体。刺激响应性单体可以是氨基酸，其可以通过肽合成并入特定的肽序列中。
• An Upconversion Nanoparticle with Orthogonal Emissions Using Dual NIR Excitations for Controlled Two-Way Photoswitching
  作者：Jinping Lai、Yixiao Zhang、Nicholas Pasquale、Ki-Bum Lee

  DOI：10.1002/anie.201408219

  日期：2014.12.22

  of orthogonal UV and visible emissions in response to two distinct NIR excitations at 808 and 980 nm. The orthogonal excitation–emission properties of such UCNPs, as well as their ability to utilize low‐power excitation, which attenuates any local heating from the lasers, endows the UCNPs with great potential for applications in materials and biological settings. As a proof of concept, the use of this

  开发多色上转换纳米粒子 (UCNP)，能够响应外部刺激在紫外至可见光范围内调节其发射波长，可为高分辨率生物成像、多色条形码和驱动多种重要光化学反应的应用提供更多动态平台，例如作为光切换。在这里，我们合理设计了单晶核壳结构的 UCNP，能够响应 808 和 980 nm 的两种不同的 NIR 激发，发出正交的紫外和可见光发射。这种 UCNPs 的正交激发-发射特性，以及它们利用低功率激发的能力，减弱了激光的任何局部加热，赋予了 UCNPs 在材料和生物环境中的巨大应用潜力。作为概念证明，
• Synthesis and some physicochemical properties of 6-nitro-2H-chromene-2-spiro-2?-N-alkyl-3?,3?-dimethylindolines
  作者：K. G. Dzhaparidze、D. P. Maisuradze、G. G. Gachechiladze、�. S. Gomelauri

  DOI：10.1007/bf00476818

  日期：1971.6
• Triazole-conjugated spiropyran: synthesis, selectivity toward Cu(II), and binding study
  作者：Inwon Kim、Dong-Cheol Jeong、Minhe Lee、Zinah Hilal Khaleel、Chinnadurai Satheeshkumar、Changsik Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.055

  日期：2015.10

  Triazole-conjugated spiropyran was synthesized by Cu(I)-catalyzed azide alkyne cycloaddition and its metal sensing properties were investigated. Color changes were observed upon the formation of metal complex between the spiropyran and Cu2+, which was found to be selective for Cu2+ ions among Co2+, Hg2+, Li+, Mg2+, Ni2+, Zn2+, Cd2+, and Cu2+ ions. Moreover, because of the color change, the complex could be detected by the naked eye. An interesting two-stage metal binding mechanism was observed for the sensing process. First, a metal cation brought the two 1,2,3-triazoles together. Second, the Cu2+ ion was selectively sensed by the conversion of the spiropyran to the merocyanine form. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nondestructive information reading method
  作者：K. G. Dzhaparidze、L. V. Devadze、D. P. Maisuradze、N. O. Sepashvili

  DOI：10.1134/s0018143909070029

  日期：2009.12

  Degradation of a photochromic material upon multiply repeated recording and partial erasure during readout of information limit the potential use of spiropyrans as switchers and memory recording/storage media in molecular computers. The recording process is the transition from the first to the second thermodynamically stable state.[GRAPHICS].