(3R,4S)-4-(2-chlorophenyl)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione | 1613384-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3R,4S)-4-(2-chlorophenyl)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• 英文别名: (3R,4R)-4-(2-chlorophenyl)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 1613384-57-8
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO₅
• 分子量: 369.761
• InChiKey: VGKZAZAOXJQAPM-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 [3-(2-Chlorophenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.58h， 以80%的产率得到(3R,4S)-4-(2-chlorophenyl)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过1，3-二羰基与硝基烯烃的Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的级联反应，手性方酰胺催化不对称合成吡喃酮和吡喃并萘醌。

  摘要：

  使用奎宁衍生的手性方酰胺有机催化剂，使1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯级联反应，可形成吡喃酮和吡喃并萘醌，并具有良好的产率，高的非对映选择性和对映选择性。在此还报道了具有低得多的催化剂载量而没有明显的选择性损失和产物的合成转化的反应放大的代表性实例。由于结构与生物活性的α-拉帕酮有关，因此首次针对本文所述的化合物针对恰加斯氏病的病原体克氏锥虫的感染性血流形式进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c4cc02279c

文献信息

• Chiral squaramide-catalyzed asymmetric synthesis of pyranones and pyranonaphthoquinones via cascade reactions of 1,3-dicarbonyls with Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes
  作者：Divya K. Nair、Rubem F. S. Menna-Barreto、Eufrânio N. da Silva Júnior、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c4cc02279c

  日期：——

  Cascade reactions of 1,3-dicarbonyls with Morita-Baylis-Hillman acetates of nitroalkenes using a quinine derived chiral squaramide organocatalyst led to the formation of pyranones and pyranonaphthoquinones in good to excellent yields and high diastereo- and enantioselectivities. Representative examples of the reaction scale-up with a much lower catalyst loading without an appreciable loss of selectivities

  使用奎宁衍生的手性方酰胺有机催化剂，使1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯级联反应，可形成吡喃酮和吡喃并萘醌，并具有良好的产率，高的非对映选择性和对映选择性。在此还报道了具有低得多的催化剂载量而没有明显的选择性损失和产物的合成转化的反应放大的代表性实例。由于结构与生物活性的α-拉帕酮有关，因此首次针对本文所述的化合物针对恰加斯氏病的病原体克氏锥虫的感染性血流形式进行了评估。