6,9-difluorobenzophthalazine-5,10-dione | 154384-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,9-difluorobenzophthalazine-5,10-dione
• 英文别名: 6,9-difluorobenzo[g]phthalazine-5,10-dione
• CAS: 154384-81-3
• 化学式: C₁₂H₄F₂N₂O₂
• 分子量: 246.173
• InChiKey: YFFNTLFEAKNYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-difluorobenzophthalazine-5,10-dione 在 Dowex 1 x 8-200 (Cl^- form) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6,9-bis[(2-aminoethyl)amino]benzo[g]phthalazine-5,10-dione trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性置换合成6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的苯并[g]喹喔啉-，苯并[g]喹唑啉-和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮

  摘要：

  6,9-二氟取代的苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮（3A），苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（3B）和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮的合成（3C）已完成。用二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理3A，3B或3C分别导致与2A，2B和2C有关的相应的6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的类似物。单取代的衍生物4h和4i可以从3A开始的位移中分离出来。嘧啶嘧啶环的竞争性开环与N，N-二甲基乙二胺反应期间发生2C。从2Ac上除去BOC保护基团得到盐酸盐2Ab。开发了一条通往6,9-二羟基苯并[g]-酞嗪-5,10-二酮（21a）的新型合成途径。容易实现21a向二甲苯磺酸酯21b的转化。用N，N-二甲基乙二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理21b分别导致2Ca和2Cc。从2Cc中除去BOC保护基用三氟乙酸进行离子交换，得到盐酸盐2Cb。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理二甲苯磺酸酯21b也导致单取代的类

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300624
• 作为产物：
  描述：

  4-(2'5'-difluorobenzoyl)pyridazine-5-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到6,9-difluorobenzophthalazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性置换合成6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的苯并[g]喹喔啉-，苯并[g]喹唑啉-和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮

  摘要：

  6,9-二氟取代的苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮（3A），苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（3B）和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮的合成（3C）已完成。用二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理3A，3B或3C分别导致与2A，2B和2C有关的相应的6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的类似物。单取代的衍生物4h和4i可以从3A开始的位移中分离出来。嘧啶嘧啶环的竞争性开环与N，N-二甲基乙二胺反应期间发生2C。从2Ac上除去BOC保护基团得到盐酸盐2Ab。开发了一条通往6,9-二羟基苯并[g]-酞嗪-5,10-二酮（21a）的新型合成途径。容易实现21a向二甲苯磺酸酯21b的转化。用N，N-二甲基乙二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理21b分别导致2Ca和2Cc。从2Cc中除去BOC保护基用三氟乙酸进行离子交换，得到盐酸盐2Cb。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理二甲苯磺酸酯21b也导致单取代的类

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300624

文献信息

• HETERO-ANNULATED INDAZOLES
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP0750619B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• US5596097A
  申请人：——

  公开号：US5596097A

  公开（公告）日：1997-01-21
• [EN] HETERO-ANNULATED INDAZOLES<br/>[FR] INDAZOLES HETERO-ANNELES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA, S.P.A.

  公开号：WO1995024407A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) This invention is directed to hetero-annulated indazoles of formula (I) and namely to 2,5-disubstituted quinolino-, isoquinolino-, phthalazino-, and quinoxalino-annulated indazole-6(2H)-ones and related mono N-oxides. These compounds have been shown to have antitumor activity.(FR) L'invention concerne des indazoles hétéro-annelés de Formule (I), à savoir des indaxole-6(2H)-ones quinolino-, isoquinolino-, phtalazino- et quinoxalino 2,5- disubstitués et leurs mono N-oxydes apparentés. On a démontré que ces composés présentent une activité antitumorale.
• The synthesis of 6,9-bis[(aminoalkyl)amino] substituted benzo[g]quinoxaline-, benzo[g]quinazoline- and benzo-[g]phthalazine-5,10-diones<i>via</i>regiospecific displacements
  作者：A. Paul Krapcho、Martin J. Maresch、Anna L. Helgason、Kristin E. Rosner、Miles P. Hacker、Silvano Spinelli、Ernesto Menta、Ambrogio Oliva

  DOI：10.1002/jhet.5570300624

  日期：1993.12

  The synthesis of 6,9-difluoro substituted benzo[g]quinoxaline-5,10-diones (3A), benzo[g]quinazoline-5,10-diones (3B) and benzo[g]phthalazine-5,10-diones (3C) have been accomplished. Treatment of 3A, 3B or 3C with diamines or N-(t-butoxycarbonyl)ethylenediamine led to the corresponding 6,9-bis[(aminoalkyl)amino]-substituted analogues related to 2A, 2B and 2C, respectively. The mono-substituted derivatives

  6,9-二氟取代的苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮（3A），苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（3B）和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮的合成（3C）已完成。用二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理3A，3B或3C分别导致与2A，2B和2C有关的相应的6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的类似物。单取代的衍生物4h和4i可以从3A开始的位移中分离出来。嘧啶嘧啶环的竞争性开环与N，N-二甲基乙二胺反应期间发生2C。从2Ac上除去BOC保护基团得到盐酸盐2Ab。开发了一条通往6,9-二羟基苯并[g]-酞嗪-5,10-二酮（21a）的新型合成途径。容易实现21a向二甲苯磺酸酯21b的转化。用N，N-二甲基乙二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理21b分别导致2Ca和2Cc。从2Cc中除去BOC保护基用三氟乙酸进行离子交换，得到盐酸盐2Cb。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理二甲苯磺酸酯21b也导致单取代的类