4,4'-bis(2-benzoxazolyl)-stilbene | 1533-45-5

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 荧光增白剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-bis(2-benzoxazolyl)-stilbene
• 英文别名: 4,4'-Bis(benzoxazol-2-yl)stilbene；2,2'-(1,2-Ethenediyldi-4,1-phenylene)bisbenzoxazole；2-[4-[(E)-2-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1533-45-5；36422-63-6
• 化学式: C₂₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 414.463
• InChiKey: ORACIQIJMCYPHQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  533.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2151 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）
• LogP：
  5.499 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29349990
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

理化性质

荧光增白剂OB-1（化学名：2,2-(4,4-二苯乙烯基)双苯并噁唑）为黄色结晶物，熔点在359-362℃之间，不溶于水，无气味，性能稳定。其最大吸收光谱波长为374nm，具有强烈的荧光特性，荧光发射波长为434nm。

荧光增白剂OB-1是一种高效的聚酯纤维荧光增白剂，并广泛应用于ABS、PS、HIPS、PC、PP、PE、EVA和硬质PVC等塑料中。它具有极佳的增白效果，优异的热稳定性以及极少的添加量等特点。

荧光增白剂可以吸收不可见的紫外光（波长范围约为360—380 nm），转换为蓝光或紫色的可见光，从而补偿基质中的微黄色，并反射出更多的可见光，使制品显得更白、更亮和更鲜艳。

主要用途

荧光增白剂OB-1是国外开发的新品种，适用于PE、PVC、ABS、PC等塑料的增白与增亮。其用量低，适应性强，分散性好，并可在后加工或聚合时加入。被增白物的白度高，具有优良的耐热性和耐气候性能。OB-1还可制成浆状物用于纺织品增白。

荧光增白剂

荧光增白剂又称为光学增白剂，俗称白色荧光染料。这类有机化合物能吸收紫外光并发射出蓝色或蓝紫色可见光。许多工业品如纺织品、纸张和塑料常带有一种视觉上不希望的黄色色调。利用蓝色与黄色互为补色的原理，在这些材料中加入荧光增白剂后，可以消除黄色，使被处理物显得洁白和光亮。

用途

• 聚酯原液增白：特别适于涤纶纤维的增白及涤纶与棉和其他混纺织物的增白。
• 塑料制品增白：适用于各类塑料制品的增白。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(2-benzoxazolyl)-stilbene 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-4,4′-bis(2-benzoxazolyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  荧光探针4,4'-双（2-苯并恶唑基）二苯乙烯的光物理和电化学研究

  摘要：

  在溶液中，4,4'-双（2-苯并恶唑基）芪（BBS）被发现显示出稳定的高绝对荧光量子产率（Φ FL ≥0.88）和单指数寿命，二者独立BBS浓度。通过不同的技术对BBS稳态和时间分辨光物理进行了研究，以了解各种失活途径。发现通过系统间交叉的BBS单线态激发态的非辐射失活可以忽略不计。除了荧光以外，还发现BBS的激发态通过反式-顺式光异构化而失活。在低浓度（≈5μg/ mL）下，紫外光谱和激光闪光光解显示出一致的结果，即光诱导的顺式异构体逐渐取代了纯反式异构体的原始吸收光谱。然而，在高浓度（≈0.2mg / mL）下，1 H NMR和DOSY测量结果证实，在350 nm处照射BBS可通过光异构化诱导从反式-BBS转化为顺式异构体。进一步发现两种异构体的二苯乙烯部分被光裂解。所得的光产物为醛，其在环境条件下被氧化为其相应的羧酸，即4-（1,3-苯并恶唑-2-基）苯甲酸。通过X射线衍射明确地证实

  DOI：

  10.1021/jp312598c
• 作为产物：
  描述：

  反-二苯乙烯-4,4'-二甲酸二甲酯 、 2-氨基苯酚 生成 4,4'-bis(2-benzoxazolyl)-stilbene
  参考文献：
  名称：

  BOWERS, JOSEPH S.;MAYBERRY, GERALD L.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• USE OF PHOSPHOROUS-CONTAINING ORGANIC OXYIMIDES AS FLAME RETARDANTS AND/OR AS STABILIZERS FOR PLASTICS, FLAME-RETARDANT AND/OR STABILIZED PLASTIC COMPOSITIONS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, MOULDED PART, PAINT AND COATINGS
  申请人：FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER ANGEWANDTEN FORSCHUNG E.V.

  公开号：US20170260366A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to the use of phosphorous-containing organic oxyimides according to the general formula (I) as flame retardant for plastic materials, as radical generators in plastic materials and/or stabilisers for plastics. In addition, the present invention relates to a flame-retardant plastic material moulding compound in which the previously described phosphorous-containing organic oxyimides are integrated, and also to a method for the production of the previously mentioned plastic material composition. Furthermore, the present invention relates to a moulded article, a paint or a coating from the previously mentioned flame-retardant plastic material composition.

  本发明涉及根据一般式(I)的含磷有机氧亚胺化合物作为塑料材料的阻燃剂，作为塑料材料中的自由基发生剂和/或塑料的稳定剂。此外，本发明涉及一种阻燃塑料材料成型复合物，其中集成了前述的含磷有机氧亚胺化合物，并且涉及一种用于制备前述塑料材料组合物的方法。此外，本发明涉及一种从前述阻燃塑料材料组合物制成的成型制品、涂料或涂层。
• Polamide composition comprising optical brightener yarns made therefrom, and process for heat setting such yarns
  申请人：Harriss G. Michael

  公开号：US20050183216A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  A polyamide composition, which includes an optical brightener together with either an antimicrobial agent or anti-oxidant stabilizer, or both, is suitable for making yarns, and fabrics, garments, molded articles or other articles such as carpets from these yarns. Processes for incorporating optical brighteners into polyamide compositions, polymers and yarns to make fabrics and molded articles that exhibit superior whiteness after heat-setting are also disclosed.

  一种聚酰胺组合物，其中包括光亮剂以及抗菌剂或抗氧化稳定剂，或两者兼有，适用于制作纱线、织物、服装、成型制品或其他如地毯等的物品。还公开了将光亮剂纳入聚酰胺组合物、聚合物和纱线的工艺，以制造展现出优越白度的织物和成型制品的方法。
• Process for the preparation of bis-benzazolyl compounds
  申请人：——

  公开号：US20030191320A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention provides a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein Y represents —O—, —S— or —N(R 2 )—, R 2 being hydrogen, C 1 -C 10 alkyl or aralkyl; Z represents a 2,5-furanyl, 2,5-thiophenyl, 4,4′-stilbenyl or a 1,2-ethyleny residue and R 1 represents hydrogen, halogen, C 1 -C 10 alkoxyl, cyano, COOM or SO 3 M, M being hydrogen or an alkaline or alkaline earth metal, characterized by reacting a compound of formula (II) with a dicarboxylic acid of formula (III): HOOC-Z-COOH, or an ester thererof, Y, Z and R 1 being as previously defined, in N-methylpyrrolidone or N,N-dimethylacetamide, in the presence of an acidic catalyst and, optionally, in the presence of a secondary solvent capable of removing water from the reaction mixture, which are useful as optical whitening agents for natural and synthetic materials.

  本发明提供了一种制备式(I)化合物的方法，其中Y代表—O—、—S—或—N(R2)—，R2代表氢、C1-C10烷基或芳基烷基；Z代表2,5-呋喃基、2,5-噻吩基、4,4′-双苯基或1,2-乙烯基残基，R1代表氢、卤素、C1-C10烷氧基、氰基、COOM或SO3M，其中M代表氢或碱性或碱土金属，其特征在于将式(II)化合物与式(III)的二羧酸：HOOC-Z-COOH或其酯，在N-甲基吡咯烷酮或N,N-二甲基乙酰胺中，在酸性催化剂的存在下，以及可选地，在能够从反应混合物中除去水的辅助溶剂的存在下反应，这些化合物可用作天然和合成材料的光学增白剂。
• [EN] NANOPIGMENTS<br/>[FR] NANOPIGMENTS
  申请人：NVA IP HOLDINGS PTY LTD

  公开号：WO2010054441A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention relates to a dye monomer of general formula (I): A - X - R - O - C(O) - O - CH2- C(H) = CH2,wherein A is a dye molecule and both X and R are optional linkers. The present invention also relates to particles comprising a copolymer of said dye monomer and an ethylenically unsaturated monomer, to a method of producing said particles, to the use of said particles as nanopigments and to polymer dispersions comprising said particles as nanopigments.

  本发明涉及一种一般式(I)的染料单体：A - X - R - O - C(O) - O - CH2- C(H) = CH2，其中A是染料分子，X和R均为可选的连接物。本发明还涉及包含所述染料单体和乙烯基不饱和单体的共聚物的颗粒，以及制备所述颗粒的方法，以及将所述颗粒用作纳米颜料的用途，以及包含所述颗粒作为纳米颜料的聚合物分散体。
• COMPOUNDS HAVING A STABILIZING EFFECT, METHOD FOR PRODUCING SAID COMPOUNDS, COMPOSITION CONTAINING SAID STABILIZING COMPOUNDS, METHOD FOR STABILIZING AN ORGANIC COMPONENT, AND USE OF STABILIZING COMPOUNDS
  申请人：FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER ANGEWANDTEN FORSCHUNG E. V.

  公开号：US20200361879A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The invention relates to compounds of a new type which have a stabilizing effect and in particular provide stabilization with respect to oxidative thermal and/or actinic decomposition of or damage to organic materials. The compounds are represented by general formula I specified below. The invention further relates to a method for producing such compounds, to compositions containing said compound, to a method for stabilizing organic compounds by means of the stabilizing compounds, and to the use of the stabilizing compounds to stabilize organic materials.

  该发明涉及一种新型化合物，具有稳定作用，特别是在有机材料受氧化热解和/或光化学分解或损伤方面提供稳定作用。该化合物由下面指定的一般式I表示。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法，含有该化合物的组合物，通过稳定化合物稳定有机化合物的方法，以及使用稳定化合物稳定有机材料的用途。