N,N-bis(2-fluoro-ethyl)-p-phenylenediamine | 219591-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(2-fluoro-ethyl)-p-phenylenediamine
• 英文别名: 4-N,4-N-bis(2-fluoroethyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 219591-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₄F₂N₂
• 分子量: 200.231
• InChiKey: VDOJVIFURIUQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-fluoro-ethyl)-p-phenylenediamine 在 dibutyltin(II) dilaurate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 di-tert-butyl N-<(4-<amino>phenyl)carbamoyloxy>methyl>phenoxy)carbonyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  自焚氮芥子气前药用于自杀基因治疗。

  摘要：

  设计并合成了四种用于自杀基因疗法的新型潜在自焚前药，这些自焚前药来自苯酚和苯胺氮芥子气，衍生自其相应的氟乙基类似物的四种模型化合物，以及两种新的自我焚烧连接剂，称为GDEPT（基因指导的酶前药）治疗）。该自消灭性前药被设计为通过羧肽酶G2（CPG2）活化，通过不稳定的中间体通过1、6消除机制释放活性药物。因此，N-[（4-倒置问号[4-（双倒置问号2-氯乙基倒置问号氨基）苯氧基羰氧基]甲基倒置问号苯基）c氨基甲酰基] -L-谷氨酸（23），它们是双官能的烷基化剂，其中酚羟基或氨基官能团的活化作用通过氧羰基或氨基甲酰基键与本身通过氧羰基或氨基甲酰基键与谷氨酸连接的苄基间隔基掩盖。还合成了相应的氟乙基化合物25、32、42和44。基本原理是获得烷基化能力大大降低的模型化合物，与相应的氯乙基衍生物相比，它们与亲核试剂的反应性要低得多。这使得能够对作为CPG2底物的这些模型化合物进行研究，而不会产

  DOI：

  10.1021/jm980425k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis<2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>-4-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal Amberlyst 26 F^- 、 ammonium formate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 N,N-bis(2-fluoro-ethyl)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  自焚氮芥子气前药用于自杀基因治疗。

  摘要：

  设计并合成了四种用于自杀基因疗法的新型潜在自焚前药，这些自焚前药来自苯酚和苯胺氮芥子气，衍生自其相应的氟乙基类似物的四种模型化合物，以及两种新的自我焚烧连接剂，称为GDEPT（基因指导的酶前药）治疗）。该自消灭性前药被设计为通过羧肽酶G2（CPG2）活化，通过不稳定的中间体通过1、6消除机制释放活性药物。因此，N-[（4-倒置问号[4-（双倒置问号2-氯乙基倒置问号氨基）苯氧基羰氧基]甲基倒置问号苯基）c氨基甲酰基] -L-谷氨酸（23），它们是双官能的烷基化剂，其中酚羟基或氨基官能团的活化作用通过氧羰基或氨基甲酰基键与本身通过氧羰基或氨基甲酰基键与谷氨酸连接的苄基间隔基掩盖。还合成了相应的氟乙基化合物25、32、42和44。基本原理是获得烷基化能力大大降低的模型化合物，与相应的氯乙基衍生物相比，它们与亲核试剂的反应性要低得多。这使得能够对作为CPG2底物的这些模型化合物进行研究，而不会产

  DOI：

  10.1021/jm980425k

文献信息

• SCREENING OF CONJUGATED ANTIBODIES
  申请人：Innate Pharma

  公开号：US20150346195A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided is a method for the functionalization of immunoglobulins through the use of transglutaminase, including methods for screening functionalized antibodies for characteristics of interest, antibody compositions comprising a plurality of functionalized antibodies, and functionalized antibodies with rodent constant regions.

  提供了一种通过转谷氨酰胺酶对免疫球蛋白进行功能化的方法，包括筛选功能化抗体以获取感兴趣特性的方法，包含多种功能化抗体的抗体组合物，以及含有啮齿动物常数区的功能化抗体。
• [EN] RECOGNITION TAGS FOR TGASE-MEDIATED CONJUGATION<br/>[FR] ETIQUETTES DE RECONNAISSANCE POUR LA CONJUGAISON À MÉDIATION PAR LA TGASE
  申请人：INNATE PHARMA

  公开号：WO2014072482A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present application relates to methods for the functionalization of antibodies using transglutaminase, in particular antibodies lacking Fc regions. Also disclosed herein are peptide tags for transglutaminase, linking reagents, functionalized antibodies, multi-specific antibodies, pharmaceutical compositions, and method of treating disease and/or conditions.

  本申请涉及使用转谷氨酰胺酶对抗体进行功能化的方法，特别是缺乏Fc区域的抗体。本文还披露了用于转谷氨酰胺酶的肽标签、连接试剂、功能化抗体、多特异性抗体、药物组合物以及治疗疾病和/或病况的方法。
• [EN] ENZYMATIC CONJUGATION OF POLYPEPTIDES<br/>[FR] CONJUGAISON ENZYMATIQUE DE POLYPEPTIDES
  申请人：INNATE PHARMA

  公开号：WO2014202775A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present application relates to methods for the enzymatic functionalization of immunoglobulins, in particular with drugs. Also disclosed herein are linking reagents, functionalized antibodies, pharmaceutical compositions, and method of treating disease and/or conditions.

  本申请涉及一种用于酶催化免疫球蛋白功能化的方法，特别是与药物结合的方法。本文还披露了连接试剂、功能化抗体、药物组合物以及治疗疾病和/或症状的方法。
• Triazole-Containing Releasable Linkers, Conjugates Thereof, and Methods of Preparation
  申请人：Beusker Patrick Henry

  公开号：US20080311136A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  This invention relates to compounds comprising one or more therapeutic and/or diagnostic moieties and one or more functional moieties linked together via one or more triazole-containing linkers and to their intermediates and methods of their preparation. The triazole-containing linker may optionally contain one or more conditionally-cleavable or conditionally-transformable moieties and one or more spacer systems in between said moiety/moieties and the one or more therapeutic and/or diagnostic moieties.

  本发明涉及一种化合物，其中包含一个或多个治疗和/或诊断基团，以及一个或多个功能基团，通过一个或多个三唑含链连接在一起，以及它们的中间体和制备方法。三唑含链连接物可以选择性地包含一个或多个有条件可裂解或有条件可转化的基团，以及一个或多个间隔系统，位于所述基团和一个或多个治疗和/或诊断基团之间。
• [EN] SOLID PHASE TGASE-MEDIATED CONJUGATION OF ANTIBODIES<br/>[FR] CONJUGAISON D'ANTICORPS EN PHASE SOLIDE MÉDIÉE PAR LA TGASE
  申请人：INNATE PHARMA

  公开号：WO2014140300A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to solid-support based processess for the functionalization of immunoglobulins through the use of transglutaminase. Also provided are solid support compositions with bound antibody. The methods can be used, for example, in manufacturing processes or in drug screening.

  本发明涉及基于固体支持的免疫球蛋白功能化过程，通过使用转谷氨酰胺酶完成。同时提供了固体支持物质，其中包含结合抗体。该方法可以用于制造过程或药物筛选等方面。