(E)-6-methoxy-3-(α-methoxybenzyl-idene)benzo[b]furan-2(3H)-one | 192209-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-6-methoxy-3-(α-methoxybenzyl-idene)benzo[b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: Isoaurone；(3E)-6-methoxy-3-[methoxy(phenyl)methylidene]-1-benzofuran-2-one
• CAS: 192209-74-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: XYXKVGQLQPDHME-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methoxy-3-(α-methoxybenzyl-idene)benzo[b]furan-2(3H)-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以33%的产率得到1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanedione
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第20部分。二甲基二环氧乙烷（DMD）与类黄酮化合物的一些异常反应

  摘要：

  二甲基二环氧乙烷（DMD）通常以丙酮溶液的形式被证明是一种极好的环氧化剂。观察到，取决于反应混合物的pH和底物中存在的β-芳烃环的类型，可以得到2'-羟基查耳酮环氧化物或反式-2,3-二氢黄酮醇。使用这种方法，与通过最常用的Algar-Flynn-Oyamada反应合成方法相比，合成反式-2,3-二氢黄酮醇的产率要好得多。用DMD处理黄酮醇14和新型异金酮21均得到不同寻常的产物，而不是预期的环氧化物，但是，假定在反应过程中形成了环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00506-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methoxy-3-phenylpropan-1-oic acid 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(3R)-3-acetoxy-6-methoxy-3-[(R)-methoxyphenylmethyl]benzo[b]furan-2-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第20部分。二甲基二环氧乙烷（DMD）与类黄酮化合物的一些异常反应

  摘要：

  二甲基二环氧乙烷（DMD）通常以丙酮溶液的形式被证明是一种极好的环氧化剂。观察到，取决于反应混合物的pH和底物中存在的β-芳烃环的类型，可以得到2'-羟基查耳酮环氧化物或反式-2,3-二氢黄酮醇。使用这种方法，与通过最常用的Algar-Flynn-Oyamada反应合成方法相比，合成反式-2,3-二氢黄酮醇的产率要好得多。用DMD处理黄酮醇14和新型异金酮21均得到不同寻常的产物，而不是预期的环氧化物，但是，假定在反应过程中形成了环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00506-1

文献信息

• (<i>E</i>)-6-Methoxy-3-(α-methoxybenzylidene)benzo[<i>b</i>]furan-2(3<i>H</i>)-one at 173 K
  作者：Anthony J. Burke、Helmut W. Schmalle、Bernard A. Brady、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1107/s0108270100000731

  日期：2000.4.15
• Flavonoid epoxides. Part 20. Some unusual reactions of dimethyldioxirane (DMD) with flavonoid compounds
  作者：Anthony J. Burke、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00506-1

  日期：1997.6

  either the 2′-hydroxychalcone epoxide or the trans-2,3-dihydroflavonol could be obtained depending on the pH of the reaction mixture and the type of β-arene ring present in the substrate. Using this methodology trans-2,3-dihydroflavonols can be synthesised in far better yields than by the most commonly used method for their synthesis, that of the Algar-Flynn-Oyamada reaction. Treatment of both flavonol

  二甲基二环氧乙烷（DMD）通常以丙酮溶液的形式被证明是一种极好的环氧化剂。观察到，取决于反应混合物的pH和底物中存在的β-芳烃环的类型，可以得到2'-羟基查耳酮环氧化物或反式-2,3-二氢黄酮醇。使用这种方法，与通过最常用的Algar-Flynn-Oyamada反应合成方法相比，合成反式-2,3-二氢黄酮醇的产率要好得多。用DMD处理黄酮醇14和新型异金酮21均得到不同寻常的产物，而不是预期的环氧化物，但是，假定在反应过程中形成了环氧化物。