3,3'-ethylene-bis(6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine) | 93881-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,3'-ethylene-bis(6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine)
• 英文别名: 3,3'-ethylene-bis(3,4-dihydro-6-chloro-2H-1,3-benzoxazine)；2H-1,3-Benzoxazine, 3,3'-(1,2-ethanediyl)bis[6-chloro-3,4-dihydro-；6-chloro-3-[2-(6-chloro-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl)ethyl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 93881-83-5
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 365.259
• InChiKey: OSRUIUKSCUMIKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.2 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  481.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-ethylene-bis(6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到[(VO)₂(μ-[MeNCH₂CH₂NMe(CH₂-4-Cl-C₆H₃O)₂]-κ⁴ONNO)₂]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Series of N,N’-Dimethyltetrahydrosalen (H2 [H2Me]salen) Ligands by the Reductive Ring-Opening of 3,3'-Ethylene-bis(3,4-dihydro-6-substituted-2H-1,3-benzoxazines)

  摘要：

  通过用硼氢化钠还原相应的 3,3'-乙烯-双（3,4-二氢-6-取代-2H-1,3-苯并恶嗪）前体，制备了一系列新的 N,N'-双（2'-羟基-5'-取代-苄基）-N,N´-二甲基乙烷-1,2-二胺（N,N'-二甲基四氢柳烯）配体，收率良好。通过红外光谱、核磁共振和元素分析对配体进行了表征，结果表明这些化合物与所提出的结构一致。双-1,3-苯并噁嗪在硼氢化钠存在下发生开环反应生成 N,N'-二甲基四氢柳氮烷（H2 [H2Me]salen）的文献尚未见报道。

  DOI：

  10.3390/molecules15064102
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-bis[2′-hydroxy-5′-chlorobenzyl]imidazolidine 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88.2%的产率得到3,3'-ethylene-bis(6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine)
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（2'-羟基苄基）咪唑烷作为 3,3'-乙烯-双（3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪）的新型前体

  摘要：

  摘要 由 1,3-双(2'-羟基) 一步合成 3,3'-亚乙基-双(3,4-二氢-6-取代-2H-1,3-苯并恶嗪) (2a-e)报道了 -5'-取代的苄基）咪唑烷（1a-e）和甲醛。

  DOI：

  10.1080/00397919408010219

文献信息

• One-pot three-component synthesis of dihydrobenzo- and naphtho[<i>e</i>]-1,3-oxazines in water
  作者：Bijoy P. Mathew、Mahendra Nath

  DOI：10.1002/jhet.147

  日期：2009.9

  A simple, green and efficient method has been developed for the synthesis of biologically and materially important dihydrobenzo/naphtho[e]-1,3-oxazines in good to excellent yields through a Mannich-type condensation cyclization reaction of aromatic alcohols with HCHO and primary amines in aqueous media at ambient temperature. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过芳族醇与HCHO和伯醇的曼尼希式缩合环化反应，已开发出一种简单，绿色，有效的方法，以良好至极佳的产率合成具有生物学和物质重要性的二氢苯并/萘并[ e ] -1,3-恶嗪。在室温下在水性介质中的胺。J.杂环化​​学，（2009）。
• An eco-friendly synthesis and antimicrobial activities of dihydro-2H-benzo- and naphtho-1,3-oxazine derivatives
  作者：Bijoy P. Mathew、Awanit Kumar、Satyasheel Sharma、P.K. Shukla、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.058

  日期：2010.4

  3]oxazin-3(4H)-yl)ethane derivatives was obtained through an eco-friendly Mannich type condensation–cyclization reaction of phenols or naphthols with formaldehyde and primary amines in water at ambient temperature. Preliminary in vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds was assessed against six pathogenic fungi, two Gram-negative and two Gram-positive bacteria. Some of the screened compounds

  一系列3,4-二氢-2 H-苯并[e]-，2,3-二氢-1 H-萘[1,2-e]-，3,4-二氢-2 H-萘[2，通过生态友好的Mannich获得了1-e] [1,3]恶嗪和1,2-双（3,4-二氢苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4 H）-基）乙烷衍生物室温下水中的酚类或萘类与甲醛和伯胺的缩合型环化反应。评估了合成化合物对六种致病真菌，两种革兰氏阴性细菌和两种革兰氏阳性细菌的初步体外抗菌活性。一些筛选出的化合物显示出显着的体外抗菌作用。铅化合物的细胞毒活性（2m，通过MTT法测定针对小鼠成纤维细胞系（L929）的2n，3c和3d）。分析结果表明，这些分子以25μg/ mL的浓度提供了L929细胞显着的活力（> 90％）。
• Synthesis of 2<i>t</i>-Substituted-1<i>r</i>,3<i>c</i>-BIS(2′-Hydroxy-5-Substituted-Benzyl)-Imidazolidines by Reaction of 1,3-BIS(2′-Hydroxy-5′-Substituted-Benzyl)-Imidazolidines with Aromatic Aldehydes
  作者：Augusto Rivera、Juan Francisco León、Jasmin Rivera、Eva Cecilia Parra、Jindra Purmova、Eleuterio Burgueño-Tapia、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1080/00397910008087252

  日期：2000.6

  A one-step synthesis of 2t-substituted-1r,3c-bis(2'-hydroxy-5'-substituted-benzyl)-imidazolidines from 1,3-bis(2'-hydroxy-5'-substituted-benzyl)-imidazolidines and aromatic aldehydes is reported. The relative stereochemistry of the five-membered ring was evident from H-1 NMR measurements combined with MMX calculations.
• Rivera Augusto, Gallo Gloria Ines, Gayon Ma. Elena, Synth. Commun., 24 (1994) N 14, S 2081-2089
  作者：Rivera Augusto, Gallo Gloria Ines, Gayon Ma. Elena

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-<i>bis</i>(2'-Hydroxybenzyl)imidazolidines as Novel Precursors of 3,3′-Ethylene-<i>bis</i>(3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine)
  作者：Augusto Rivera、Gloria Inées Gallo、Ma. Elena Gayón、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1080/00397919408010219

  日期：1994.7

  Abstract A one-step synthesis of 3,3′-ethylene-bis(3,4-dihydro-6-substituted-2H-1,3-benzoxazines) (2a-e) from 1,3-bis(2′-hydroxy-5′-substituted-benzyl)imidazolidines (1a-e) and formaldehyde is reported.

  摘要 由 1,3-双(2'-羟基) 一步合成 3,3'-亚乙基-双(3,4-二氢-6-取代-2H-1,3-苯并恶嗪) (2a-e)报道了 -5'-取代的苄基）咪唑烷（1a-e）和甲醛。