3,4-dihydro-4-propyl-1H-2-benzopyran | 34818-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-propyl-1H-2-benzopyran
• 英文别名: 1-Propyl-isochroman；1-propyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 34818-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ZWUGZMUIIYGQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<2-(2-hydroxyethyl)phenyl>-2-butanol 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以49%的产率得到3,4-dihydro-4-propyl-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  异色满的2-（2-硫代甲基苯基）乙醇酸锂：易于制备取代的苯并二氢吡啶和官能化的芳烃

  摘要：

  异色满（1）与过量的锂粉和催化量的DTBB（2.5 mol％）在THF中在20°C下反应生成标题中间体，该标题中间体通过与不同的亲电试剂（H 2 O，D 2 O， CO 2和羰基化合物）在-78至20°C的温度范围内水解后，会产生相应的产物3。衍生自苯甲醛或酮的三元醇3h-m在用85％磷酸处理后得到相应的苯并氧杂5h-m。在其他情况下，获得了由形成的第一个碳鎓离子的重排而产生的弗瑞德-克拉夫茨产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00065-g

文献信息

• Maitte, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 239, p. 1508,1510;
  作者：Maitte

  DOI：——

  日期：——
• Lithium 2-(2-lithiomethylphenyl)ethanolate from isochroman: Easy preparation of substituted benzoxepines and functionalised arenes
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00065-g

  日期：1995.3

  The reaction of isochroman (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (2.5 mol %) in THF at 20°C yields the title intermediate, which by reaction with different electrophiles (H2O, D2O, CO2 and carbonyl compounds) at temperatures ranging between −78 and 20°C yields, after hydrolysis, the corresponding products 3. Diols 3h-m, derived from benzaldehyde or ketones, give upon treatment

  异色满（1）与过量的锂粉和催化量的DTBB（2.5 mol％）在THF中在20°C下反应生成标题中间体，该标题中间体通过与不同的亲电试剂（H 2 O，D 2 O， CO 2和羰基化合物）在-78至20°C的温度范围内水解后，会产生相应的产物3。衍生自苯甲醛或酮的三元醇3h-m在用85％磷酸处理后得到相应的苯并氧杂5h-m。在其他情况下，获得了由形成的第一个碳鎓离子的重排而产生的弗瑞德-克拉夫茨产品。