2-phenyl-3-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)isoquinolin-1(2H)-one | 1448450-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(4-piperidin-1-ylphenyl)isoquinolin-1-one；2-phenyl-3-(4-piperidin-1-ylphenyl)isoquinolin-1-one
• CAS: 1448450-21-2
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O
• 分子量: 380.489
• InChiKey: IBLMDMUERUEZJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-benzylidene-1,3-dihydroisobenzofuran 、 N-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)aniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-phenyl-3-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂转换的苯甲基亚甲基官能化：加成，开环，环化和意外的C–O和C–C键断裂

  摘要：

  使用亚胺作为试剂并使用叔丁醇钾作为催化剂，可以实现环外烯醇醚的分子间苄基亚甲基官能化。根据所使用的溶剂，反应通过两个途径进行。在THF中，的加成/消除反应外切-环烯醇醚与亚胺提供以良好的收率二氢异苯并呋喃衍生物。在DMSO中，加成/开环/环化级联反应会发生意外的C–O和C–C键断裂，从而在环境反应条件下以高收率提供异喹啉-1（2 H）-一产品。

  DOI：

  10.1021/ol401470y

文献信息

• Transition Metal-Free Cascade Reactions of Alkynols to Afford Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-one and Dihydroisobenzofuran Derivatives
  作者：Deng Yuan Li、Ke Ji Shi、Xiao Feng Mao、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/jo5006312

  日期：2014.5.16

  Transition metal-free cascade reactions of alkynols with imines have been achieved using potassium tert-butoxide as catalyst. Switching the reaction solvent gives two kinds of products in good yield: isoquinolin-1(2H)-one derivatives and dihydroisobenzofuran derivatives. This approach was used to generate the natural product 8-oxypseudopalmatine in a two-step procedure from commercially available starting materials. Additionally, multicomponent reactions of alkynols, aldehydes, and amines were also successfully achieved to afford isoquinolin-1(2H)-one derivatives.