methyl 3-amino-5-(4-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-amino-5-(4-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-Amino-5-(4-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: RSDIMORAKAVPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-5-(4-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxylate 、 叔丁胺 、 异硫氰酰甲酸乙酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以13%的产率得到2-(tert-butylamino)-6-(4-hydroxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 2-氨基噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-one 系列中的 C-C 和 C-N 交叉偶联反应用于抗疟原虫药物调节

  摘要：

  2015 年，我们确定了 gamhepathiopine (M1)，一种 2-叔丁基氨基噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4(3 H )-一种针对人类疟原虫恶性疟原虫所有发育阶段的抗疟原虫药物。然而，这种命中化合物对肝脏氧化代谢敏感。在此，我们描述了 33 种新化合物在 2-氨基噻吩并[3,2 - d ]pyrimidin-4(3 H)-在该支架的位置 6 处调制的一个系列。使用三种钯催化的交叉偶联反应进行调制，即 Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Buchwald-Hartwig。对于后者，我们制定了反应条件。然后，我们评估了合成的化合物对 K 1 P. falciparum菌株的抗疟原虫活性及其对人 HepG2 细胞系的细胞毒性。尽管在抗疟原虫活性方面我们没有获得比 M1 更好的化合物，但我们鉴定出化合物1g在噻吩并[3,2- d ]嘧啶-4(3 H )-one 环的第

  DOI：

  10.1039/d2ra01687g
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯 、 4-羟基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到methyl 3-amino-5-(4-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 2-氨基噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-one 系列中的 C-C 和 C-N 交叉偶联反应用于抗疟原虫药物调节

  摘要：

  2015 年，我们确定了 gamhepathiopine (M1)，一种 2-叔丁基氨基噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4(3 H )-一种针对人类疟原虫恶性疟原虫所有发育阶段的抗疟原虫药物。然而，这种命中化合物对肝脏氧化代谢敏感。在此，我们描述了 33 种新化合物在 2-氨基噻吩并[3,2 - d ]pyrimidin-4(3 H)-在该支架的位置 6 处调制的一个系列。使用三种钯催化的交叉偶联反应进行调制，即 Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Buchwald-Hartwig。对于后者，我们制定了反应条件。然后，我们评估了合成的化合物对 K 1 P. falciparum菌株的抗疟原虫活性及其对人 HepG2 细胞系的细胞毒性。尽管在抗疟原虫活性方面我们没有获得比 M1 更好的化合物，但我们鉴定出化合物1g在噻吩并[3,2- d ]嘧啶-4(3 H )-one 环的第

  DOI：

  10.1039/d2ra01687g