1-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)-2-methylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-yl)-2-methylpropan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: AXHRYLLDVLOGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)-2-methylpropan-1-one 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-isobutyryl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、
  参考文献：
  名称：

  通过 乙烯基碳阳离子中间体 （Vinyl Carbocation Intermediates） 获得中等尺寸的环

  摘要：

  由于环应变，中型环（8-11 元环）的合成通常比较小的环（5-7 元环）更具挑战性。在此，我们报道了一种形成 8 元和 9 元环的催化方法，该方法通过乙烯基碳阳离子中间体的分子内 Friedel-Crafts 反应进行。这些反应性物质是通过 Lewis 酸性锂阳离子弱配位阴离子盐对乙烯基甲苯磺酸盐进行电离而催化生成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04014
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-甲基戊腈 、 环己酮 在 哌啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 乙烯基碳阳离子中间体 （Vinyl Carbocation Intermediates） 获得中等尺寸的环

  摘要：

  由于环应变，中型环（8-11 元环）的合成通常比较小的环（5-7 元环）更具挑战性。在此，我们报道了一种形成 8 元和 9 元环的催化方法，该方法通过乙烯基碳阳离子中间体的分子内 Friedel-Crafts 反应进行。这些反应性物质是通过 Lewis 酸性锂阳离子弱配位阴离子盐对乙烯基甲苯磺酸盐进行电离而催化生成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04014

文献信息

• Accessing Medium-Sized Rings via Vinyl Carbocation Intermediates
  作者：Zhenqi Zhao、Stasik Popov、Woojin Lee、Jessica E. Burch、David A. Delgadillo、Lee Joon Kim、Mona Shahgholi、Naiara Lebrón-Acosta、K. N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04014

  日期：2024.2.9

  strain. Herein, we report a catalytic method for forming 8- and 9-membered rings that proceeds via the intramolecular Friedel–Crafts reactions of vinyl carbocation intermediates. These reactive species are generated catalytically through the ionization of vinyl toluenesulfonates by a Lewis acidic lithium cation–weakly coordinating anion salt.

  由于环应变，中型环（8-11 元环）的合成通常比较小的环（5-7 元环）更具挑战性。在此，我们报道了一种形成 8 元和 9 元环的催化方法，该方法通过乙烯基碳阳离子中间体的分子内 Friedel-Crafts 反应进行。这些反应性物质是通过 Lewis 酸性锂阳离子弱配位阴离子盐对乙烯基甲苯磺酸盐进行电离而催化生成的。