4-(4-bromophenylsulfonyl)-5-chlorobenzene-1,2-diol | 91170-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-bromophenylsulfonyl)-5-chlorobenzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-chloro-5-(4-bromophenylsulphonyl)-1,2-benzenediol；4-(4-Bromophenyl)sulfonyl-5-chlorobenzene-1,2-diol
• CAS: 91170-68-2
• 化学式: C₁₂H₈BrClO₄S
• 分子量: 363.616
• InChiKey: GONGUJDDVCKERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(4-bromophenylsulfonyl)-5-chlorobenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基苯酚的无催化剂磺酰化：（芳基磺酰基）儿茶酚在水性介质中的简便一锅法合成

  摘要：

  描述了一种新的水辅助碳硫键形成策略，用于直接获得高价值的（芳基磺酰基）儿茶酚。这种可扩展的转化是显着的，因为串联脱芳构化/磺酰化和羟基化过程使标题化合物能够在无催化剂条件下在一个锅中形成。机理研究表明，水在儿茶酚的合成中起着关键作用。磺酰化反应在非常温和的条件下进行，底物范围广，转化率高，并且可以在克规模上进行。因此，该方法代表了一种绿色、有效的碳硫键形成方法。芳基砜也被进一步转化为对药物发现很重要的分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701038

文献信息

• Neue Benzodioxolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und entsprechende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0107622A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  Die Erfindung betrifft neue Benzodioxolderivate der allgemeinen Formel 1 in welcher R1 einen unsubstituierten oder substituierten aiiphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Rest, alk einen Alkylen-, Alkenylen- oder Alkylidenrest mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen, n1 null, eins oder zwei und n2 null oder eins bedeutet, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Halogen bedeuten und A den Rest -O-R5, worin R5 für Wasserstoff oder einen unsubstituierten oder substituierten aliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht, oder den Rest bedeutet, worin R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Niederalkyl, oder unter sich verbunden und zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom für gegebenenfalls niederalkylsubstituiertes Tetra- bis Hexamethylenimino, 4-Morpholinyl oder 1 H-Tetralol-1-yl stehen, wie z.B. die 5-Methyl-6-phenylsulfonyl-1,3-benzodioxol-2-carbonsäure. Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind Salze von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen A OR5 und darin R5 Wasserstoff bedeuten, mit Basen, sowie Säureadditionssalze von Verbindungen der allgemeinen Formel I, deren Rest R1 basischen Charakter aufweist, sowie Verfahren zur Herstellung der obigen Verbindungen und ihrer Salze und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen. Diese neuen Stoffe besitzen diuretische und zusätzlich urikosurische Wirksamkeit und können, vorzugsweise in Form entsprechender pharmazeutischer Zusammensetzungen, zur Behandlung von Oedemen und der Hypertension Verwendung finden.

  本发明涉及通式 1 的新型苯并二恶茂衍生物。 其中 R1 是未取代或取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族自由基，alk 是最多具有 5 个碳原子的亚烷基、亚烯基或亚烷基自由基，n1 是 0、1 或 2，n2 是 0 或 1，R2、R3 和 R4 相互独立地是氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素，A 是自由基 -O-R5，其中 R5 是氢或未取代或取代的脂肪族或脂肪族烃自由基，或自由基 其中 R6 和 R7 彼此独立地代表氢或低级烷基，或彼此相连并与相邻的氮原子一起代表可选的低级烷基取代的四至六亚甲基亚氨基、4-吗啉基或 1 H-四氢萘酚-1-基，如 5-甲基-6-苯基磺酰基-1,3-苯并二恶茂-2-羧酸。本发明还涉及通式 I（其中 A 为 OR5，R5 为氢）化合物与碱的盐和通式 I（其基 R1 为碱性）化合物的酸加成盐，以及制备上述化合物及其盐和含有它们的药物组合物的工艺。这些新物质具有利尿活性和额外的排尿活性，可用于治疗水肿和高血压，最好以相应药物组合物的形式使用。
• US4600709A
  申请人：——

  公开号：US4600709A

  公开（公告）日：1986-07-15
• Catalyst-Free Sulfonylation of 2-Methoxyphenols: Facile One-Pot Synthesis of (Arylsulfonyl)catechols in Aqueous Media
  作者：Neha Taneja、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201701038

  日期：2017.9.25

  dearomatization/sulfonylation and hydroxylation process enabled the title compounds to be formed in one pot under catalyst-free conditions. Mechanistic studies revealed that water plays a key role in the synthesis of the catechols. The sulfonylation operates under very mild conditions, shows a broad substrate scope, gives high conversions, and can be carried out on a gram scale. Thus, this method represents

  描述了一种新的水辅助碳硫键形成策略，用于直接获得高价值的（芳基磺酰基）儿茶酚。这种可扩展的转化是显着的，因为串联脱芳构化/磺酰化和羟基化过程使标题化合物能够在无催化剂条件下在一个锅中形成。机理研究表明，水在儿茶酚的合成中起着关键作用。磺酰化反应在非常温和的条件下进行，底物范围广，转化率高，并且可以在克规模上进行。因此，该方法代表了一种绿色、有效的碳硫键形成方法。芳基砜也被进一步转化为对药物发现很重要的分子。