(1R,2R)-N-(2-(4-bromobenzyloxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)-4-bromobenzenesulfonamide | 1447061-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-N-(2-(4-bromobenzyloxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)-4-bromobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[(1R,2R)-2-[(4-bromophenyl)methoxy]-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1447061-37-1
• 化学式: C₂₃H₁₉Br₂NO₃S
• 分子量: 549.283
• InChiKey: CZOWFZLTQLYINF-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 9-((4-bromophenyl)sulfonyl)-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening of azabicyclic alkenes with alcohols

  摘要：

  报道了一种新颖的N取代氮杂苯并双环烯的非对称开环反应，使用了多种取代苄醇，以及N取代氮杂苯并双环烯与硫醇的加成反应，分别获得了相应的1,2-trans-烷氧基氨基产物，产率适中且手性选择性优异（高达94% ee），以及在铱催化剂存在下高产率的相应硫醇加成产物，但手性过量（ee）较低。此外，还研究了配体、催化剂用量、溶剂和添加剂及温度的影响。通过X射线晶体结构分析确认了产物3c的反反式构型。提出了一种可能的催化反应机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob40891d