3-diethoxyphosphoryl-4-methylpyrazole | 34159-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-diethoxyphosphoryl-4-methylpyrazole
• 英文别名: Diethyl (4-methylpyrazol-3-yl)phosphonat；Diethyl (4-methylpyrazol-3(5)-yl)phosphonat；(4-methyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester；5-diethoxyphosphoryl-4-methyl-1H-pyrazole
• CAS: 34159-35-8
• 化学式: C₈H₁₅N₂O₃P
• 分子量: 218.192
• InChiKey: KKZMFJAFJJPCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 [(E)-1-(Toluene-4-sulfinyl)-propenyl]-phosphonic acid diethyl ester 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-methyl-3-diethoxyphosphoryl-4-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物的1,3-偶极环加成反应生成外消旋和旋光的α-（二乙氧基磷酰基）乙烯基对甲苯基亚砜：3-磷酸吡唑的新合成和环丙烷的不对称合成

  摘要：

  重氮甲烷和重氮乙酸乙酯与α-（二乙氧基磷酰基）乙烯基对甲苯基亚砜1a及其β取代类似物（Me，Ph）的环加成反应可高产率地形成3-磷酰基吡唑。手性（S）-（+）- 1a与二苯基重氮甲烷的反应完全非对映选择性进行，得到相应的环丙烷（+）- 6a，其具有通过X-射线衍射分析确定的（S c，S S）构型。重氮丙烷与（S）-（+）- 1a反应，仅生成吡唑啉环加合物（+）- 2e的一种非对映异构体，后者分解为环丙烷（+）-保留配置完整性的图6b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00943-6