(R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptane-1,5-diol | 475995-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptane-1,5-diol
• 英文别名: (5R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyheptane-1,5-diol
• CAS: 475995-05-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃Si
• 分子量: 386.607
• InChiKey: JXBRVKQULBRNJW-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptane-1,5-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-3-methoxymethoxy-1-(p-tolylsulfonyloxy)-7-trityloxyheptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction

  摘要：

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。

  DOI：

  10.1039/b206843p
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]cyclopentanol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction

  摘要：

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。

  DOI：

  10.1039/b206843p