6-[1-(甲基氨基)亚乙基]环己-2,4-二烯-1-酮 | 875-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 6-[1-(甲基氨基)亚乙基]环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: 2-[1-(methylimino)ethyl]phenol
• 英文别名: Phenol, 2-[1-(methylimino)ethyl]-；2-(C,N-dimethylcarbonimidoyl)phenol
• CAS: 875-54-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: ZTFWAKPIMFYDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[1-(甲基氨基)亚乙基]环己-2,4-二烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到o-<1-(N-methylamino)ethyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  Maroni, Pierre; Cazaux, Louis; Tisnes, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 3-4, p. 179 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 甲胺 反应 20.0h， 以100%的产率得到6-[1-(甲基氨基)亚乙基]环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  简化的酮亚胺制备

  摘要：

  摘要 提出了一种由芳基和烷芳基酮和多种胺制备亚胺的极其简单的方法。该过程涉及将合适的胺蒸气从 H 管的一个臂扩散到另一个含有酮的臂中。大多数反应是定量的，在许多情况下，不需要真正的后处理或纯化。

  DOI：

  10.1080/00397910802663410

文献信息

• Protection of the Benzoxaborole Moiety: Synthesis and Functionalization of Zwitterionic Benzoxaborole Complexes
  作者：James M. Gamrat、Giulia Mancini、Sarah J. Burke、Rebecca C. Colandrea、Nicholas R. Sadowski、Bryan C. Figula、John W. Tomsho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00677

  日期：2018.6.1

  incompatible reactions (oxidations, substitutions, and mild reductions) to be achieved in the presence of the benzoxaborole moiety. 3-(N,N-Dimethylamino)-1-propanol was determined to be useful in one-step sequences and is readily cleaved upon workup. Two other groups, N-methylsalicylidenimine and 2-[1-(methylimino)ethyl]phenol, are suitable for multistep syntheses. Deprotection with mild aqueous acid

  报道了三个苯并氧杂硼杂环保护基的合成和实用性。这些保护基团提高了有机溶解度，并在存在苯并氧杂硼烷部分的情况下实现了不相容的反应（氧化，取代和轻度还原）。经确定3-（N，N-二甲基氨基）-1-丙醇可用于一步步骤，并且在后处理时容易裂解。另外两个组，N-甲基水杨亚胺和2- [1-（甲基亚氨基）乙基]苯酚适用于多步合成。用弱酸水溶液脱保护可高产率地进行无色谱分离的苯并氧杂硼烷。
• [EN] PROTECTIVE GROUPS AND METHODS FOR PROTECTING BENZOXABOROLES OR OXABOROLES<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS ET PROCÉDÉS DE PROTECTION DE BENZOXABOROLES OU D'OXABOROLES
  申请人：UNIV OF THE SCIENCES

  公开号：WO2019173814A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates in part protective groups that can be used to reversibly protect benzoxaboroles and/or oxaboroles and yield the corresponding protected complexes. The invention further relates to the use of these protective groups to protect benzoxaboroles and/or oxaboroles.

  本发明部分涉及可用于可逆保护苯并硼酮和/或氧硼酮并产生相应保护复合物的保护基。本发明还涉及使用这些保护基来保护苯并硼酮和/或氧硼酮。
• Jain, V. K.; Bohra, R.; Mehrotra, R. C., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 12, p. 2749 - 2752
  作者：Jain, V. K.、Bohra, R.、Mehrotra, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, P. K.; Tandon, J. P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1982, vol. 21, # 8, p. 833 - 834
  作者：Singh, P. K.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Molecular Structures of 2-(1-Methyliminoethyl)phenolato Zinc Complexes
  作者：Dirk Steinborn、Mario Rausch、Ute Baumeister、Ivan Poto??�k、Du?an Miklo?、Michal Dunaj-Jur?o

  DOI：10.1002/zaac.19966221121

  日期：1996.11

  Abstract2‐(1‐Methyliminoethyl)phenol (1 a) reacts with diethyl zinc to give bis[2‐(1‐methyliminoethyl)phenolato]zinc (3) via [2‐(1‐methyliminoethyl)phenolato]ethylzinc (2) as an intermediate. The complex 3 is also formed in the reaction of bis(trimethylsilyl)amide zinc with 1 a. The compounds were characterized by microanalysis, NMR (1H, 13C) and IR spectroscopy. X‐ray structure analysis of the compounds 2 and 3 revealed that both compounds form in the solid state dimeric species where the monomeric units are bridged via two oxygen atoms forming a planar Zn2O2 ring with tetrahedral [ZnO2NC] and trigonal‐bipyramidal [ZnO3N2] coordination of the zinc atom, respectively.