(-)-4-methylene-3-(pent-4-enyl)-2,3-dihydrochromene | 1370613-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-4-methylene-3-(pent-4-enyl)-2,3-dihydrochromene
• 英文别名: (3S)-4-methylidene-3-pent-4-enyl-2,3-dihydrochromene
• CAS: 1370613-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: KYOXMGDBMFESEH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-methylene-3-(pent-4-enyl)-2,3-dihydrochromene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(+)-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基烷基化和分子内Heck偶联催化不对称合成苯并二氢萘和四氢喹啉。

  摘要：

  通过将不对称铜催化的烯丙基取代与格利雅试剂结合以及有效的分子内Heck反应，可以实现手性二烯酮和四氢喹啉的高度对映选择性合成。此外，对环化反应中形成的环外双键进行了RCM，氢硼化和氢化反应，阐明了这些杂环的合成多功能性。

  DOI：

  10.1039/c2cc30395g
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-bromo-2-(2-vinylhept-6-enyloxy)benzene 在 四丁基溴化铵 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(-)-4-methylene-3-(pent-4-enyl)-2,3-dihydrochromene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基烷基化和分子内Heck偶联催化不对称合成苯并二氢萘和四氢喹啉。

  摘要：

  通过将不对称铜催化的烯丙基取代与格利雅试剂结合以及有效的分子内Heck反应，可以实现手性二烯酮和四氢喹啉的高度对映选择性合成。此外，对环化反应中形成的环外双键进行了RCM，氢硼化和氢化反应，阐明了这些杂环的合成多功能性。

  DOI：

  10.1039/c2cc30395g