5-Mercapto-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 76990-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-Mercapto-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 5-sulfanyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 76990-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 274.341
• InChiKey: BZRUKSZYSBCHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基-2,3-二氮杂双环[2,2,1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酯 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-Mercapto-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成4-哌啶嗪硫醇作为潜在的抗辐射剂

  摘要：

  将硫代乙酸自由基加成到1,2-二碳乙氧基-1,2,3,6-四氢哒嗪中可以得到高产率的1,2-二碳乙氧基-4- S-硫代乙酰氧基哌嗪。后者化合物是制备4-哌啶嗪硫醇的关键中间体。巯基乙酰氧基衍生物被部分水解，得到相关的1，2-二碳乙氧基-4-哌啶嗪硫醇。硫羟乙酸酯的完全水解产生4-哌啶嗪硫醇。最后，氢化铝锂将硫醇乙酰氧基酯还原，产生了一系列的1,2-二甲基-4-哌嗪嗪硫醇。仅4-哌啶嗪硫醇盐酸盐显示出明显的抗辐射活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170721

文献信息

• KORNET M. J.; DANIELS R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980,17, NO 7, 1465-1467
  作者：KORNET M. J.、 DANIELS R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-piperidazinethiols as potential antiradiation agents
  作者：Milton J. Kornet、Ralph Daniels

  DOI：10.1002/jhet.5570170721

  日期：1980.11

  The free radical addition of thioacetic acid to 1,2-dicarbethoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridazines gave high yields of 1,2-dicarbethoxy-4-S-thiolacetoxypiperidazines. The latter compounds served as the key intermediates in the preparation of 4-piperidazinethiols. The thiolacetoxy derivatives were partially hydrolyzed to afford the related 1,2-dicarbethoxy-4-piperidazinethiols. Complete hydrolysis of the

  将硫代乙酸自由基加成到1,2-二碳乙氧基-1,2,3,6-四氢哒嗪中可以得到高产率的1,2-二碳乙氧基-4- S-硫代乙酰氧基哌嗪。后者化合物是制备4-哌啶嗪硫醇的关键中间体。巯基乙酰氧基衍生物被部分水解，得到相关的1，2-二碳乙氧基-4-哌啶嗪硫醇。硫羟乙酸酯的完全水解产生4-哌啶嗪硫醇。最后，氢化铝锂将硫醇乙酰氧基酯还原，产生了一系列的1,2-二甲基-4-哌嗪嗪硫醇。仅4-哌啶嗪硫醇盐酸盐显示出明显的抗辐射活性。