2,2-Dimethyl-4-(naphthalen-1-yloxymethyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-4-(naphthalen-1-yloxymethyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: REUOAEHUTNFXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 、 1-氯萘 在 N¹,N²-bis(naphthalen-1-ylmethyl)oxalamide 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2,2-Dimethyl-4-(naphthalen-1-yloxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  草酸二酰胺和叔丁醇：两种类型的配体能够通过铜催化偶联反应实际获得烷基芳基醚

  摘要：

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12142

文献信息

• SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE ARYLOXYPROPANOLAMINES AND ARYLETHANOLAMINES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0249610A1

  公开（公告）日：1987-12-23
• EP0249610A4
  申请人：——

  公开号：EP0249610A4

  公开（公告）日：1990-02-21
• US4990668A
  申请人：——

  公开号：US4990668A

  公开（公告）日：1991-02-05
• [EN] SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE ARYLOXYPROPANOLAMINES AND ARYLETHANOLAMINES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1987003584A1

  公开（公告）日：1987-06-18

  (EN) A process for preparing a racemic or chiral aryloxypropanolamine (1) or arylethanolamine (2) of formula (1) or (2), wherein Ar is aryl, substituted aryl, heteroaryl, or aralkyl and R is alkyl, substituted alkyl, aralkyl, or WB wherein W is a straight or branched chain alkylene of from 1 to about 6 carbon atoms and wherein B is -NR2COR3, -NR2CONR3R4, -NR2SO2R3, -NR2SO2NR3R4, or -NR2COOR5, where R2, R3, R4, and R5 may be the same or different and may be hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, alkoxyaryl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, or aralkyl, except that R3 and R5 are not hydrogen when B is -NR2SO2R3 or -NR2COOR5, or R3 and R4 may together with N form a 5- to 7-membered heterocyclic group. The process can be used to prepare beta-blocking agents, useful in the treatment of cardiac conditions.(FR) Procédé de préparation d'une aryloxypropanolamine (1) ou d'une aryléthanolamine (2) racémique ou chirale de formule (1) ou (2) dans lesquelles Ar représentent un aryle, un aryle substitué, un hétéroaryle ou un aralkyle et R représente un alkyle, un alkyle substitué, un aralkyle, ou WB, W représentant un alkylène à chaîne droite ou ramifiée et ayant entre 1 et environ 6 atomes de carbone et B représentant -NR2COR3, -NR2CONR3R4 -NR2SO2R3, -NR2SO2NR3R4, ou -NR2COOR5, où R2, R3, R4 et R5 peuvent être identiques ou différents et peuvent représenter un hydrogène, un alkyle, un alkoxyalkyle, un alkoxyaryle, un cycloalkyle, un alkynyle, un aryle, un hétéroaryle ou un aralkyle, à l'exception que R3 et R5 ne représentent pas l'hydrogène lorsque B représente -NR2SO2R3 ou -NR2COOR5, ou R3 et R4 peuvent former ensemble avec N un groupe hétérocyclique à 5 ou 7 membres. Le procédé peut être utilisé pour préparer des agents bêta-bloquants utiles dans le traitement d'états cardiaques.