2-amino-1,9-dimethyl-3H-phenoxazin-3-one | 1916-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-amino-1,9-dimethyl-3H-phenoxazin-3-one
• 英文别名: 3-Amino-4,5-dimethyl-phenoxazon-(2)；2-Amino-1,9-dimethylphenoxazin-3-one；2-amino-1,9-dimethylphenoxazin-3-one
• CAS: 1916-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: AIRUGCLIRUOMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯酚 在 Au/C 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-amino-1,9-dimethyl-3H-phenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  碳纳米管-金纳米杂化催化剂对苯酚和相关化合物进行有氧氧化

  摘要：

  研究了负载在碳纳米管上的金纳米颗粒作为各种基质（苯酚，对苯二酚，邻苯二酚，氨基苯酚和硫醇）的有氧氧化中的催化剂。就整体功效而言，纳米杂化体系在室温，空气气氛下（不需要外部氧化剂）运行时，与其他负载型贵金属催化剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301069

文献信息

• 水相中催化分子氧氧化生成2-氨基酚噁嗪-3- 酮类化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111205238B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明提供了一种水相中催化分子氧氧化生成2‑氨基酚噁嗪‑3‑酮类化合物的方法，以没食子酸为催化剂，金属盐为助催化剂，在氧气或空气环境中，使邻氨基苯酚类化合物在水相中、碱存在条件下反应生成2‑氨基酚噁嗪‑3‑酮类化合物。本发明反应在水相中进行，无需添加其它有机溶剂；催化剂简单，催化活性高，反应效率高；合成工艺简捷，废物少，环境友好，具有较强的工业应用前景。
• TEMPO-catalyzed electrochemical dehydrogenative cyclocondensation of <i>o</i>-aminophenols: synthesis of aminophenoxazinones as antiproliferative agents
  作者：Jianmin Zhou、Zhi-Yuan Ma、Chantale Shonhe、Su-Hui Ji、Yun-Rui Cai

  DOI：10.1039/d1gc02908h

  日期：——

  A TEMPO-catalyzed electrochemical synthesis of aminophenoxazinone through dehydrogenative dimerization with hydrogen evolution was developed.

  通过A TEMPO催化的电化学合成方法，通过脱氢二聚化和氢气释放合成了氨基苯氧噁唑酮。
• Catalytic Oxidative Cyclocondensation of<i>o</i>‐Aminophenols to 2‐Amino‐3<i>H</i>‐phenoxazin‐3‐ones
  作者：Mirosław Giurg、Katarzyna Piekielska、Magdalena Gębala、Bartosz Ditkowski、Marcin Wolański、Wanda Peczyńska‐Czoch、Jacek Młochowski

  DOI：10.1080/00397910701316136

  日期：2007.6.1

  The catalytic oxidative cyclocondensation of the o-aminophenols 1a-f was investigated. The oxidants used were air/laccase, H2O2/horseradish peroxidase, H2O2/ebselen (3), and TBHP/diphenyl diselenide 4. The products obtained were 2-amino-3H-phenoxazin-3-one-questiomycin A, its derivative 2b, and cinnabarinic acid and actinocin (2c,d). Substrates with methyl groups at 4 and 5 positions of benzene ring were converted to different dihydrophenoxazinones 2g,h. Compounds having chlorine atoms at the same positions underwent oxidation to planar phenoxazinones 2e,f with elimination of one hydrochloride molecule.
• Aminophenoxazinones as Inhibitors of Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO). Synthesis of Exfoliazone and Chandrananimycin A
  作者：Raffaele Pasceri、David Siegel、David Ross、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jm400049z

  日期：2013.4.25

  A range of 2-aminophenoxazin-3-ones has been prepared by oxidative cyclocondensation of 2-aminophenols, including the natural products exfoliazone and chandrananimycin A, both synthesized for the first time. The compounds were evaluated for their ability to inhibit indoleamine 2,3-dioxygenase. Compounds containing additional electron-withdrawing carboxylate groups, such as cinnabarinic acid, showed modest inhibitory activity with a dose response.