2-amino-1,9-dimethyl-3H-phenoxazin-3-one | 1916-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-amino-1,9-dimethyl-3H-phenoxazin-3-one
• 英文别名: 3-Amino-4,5-dimethyl-phenoxazon-(2)；2-Amino-1,9-dimethylphenoxazin-3-one；2-amino-1,9-dimethylphenoxazin-3-one
• CAS: 1916-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: AIRUGCLIRUOMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯酚 在 Au/C 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-amino-1,9-dimethyl-3H-phenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  碳纳米管-金纳米杂化催化剂对苯酚和相关化合物进行有氧氧化

  摘要：

  研究了负载在碳纳米管上的金纳米颗粒作为各种基质（苯酚，对苯二酚，邻苯二酚，氨基苯酚和硫醇）的有氧氧化中的催化剂。就整体功效而言，纳米杂化体系在室温，空气气氛下（不需要外部氧化剂）运行时，与其他负载型贵金属催化剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301069

文献信息

• Aerobic Oxidation of Phenols and Related Compounds using Carbon Nanotube-Gold Nanohybrid Catalysts
  作者：Dhanaji V. Jawale、Edmond Gravel、Valérie Geertsen、Haiyan Li、Nimesh Shah、Irishi N. N. Namboothiri、Eric Doris

  DOI：10.1002/cctc.201301069

  日期：2014.3

  Gold nanoparticles supported on carbon nanotubes were investigated as catalysts in the aerobic oxidation of various substrates (phenols, hydroquinones, catechols, aminophenols, and thiols). The nanohybrid system compares favorably with other supported noble metal catalysts in terms of overall efficacy as it operates at room temperature, under air atmosphere (no external oxidant needed), and can readily

  研究了负载在碳纳米管上的金纳米颗粒作为各种基质（苯酚，对苯二酚，邻苯二酚，氨基苯酚和硫醇）的有氧氧化中的催化剂。就整体功效而言，纳米杂化体系在室温，空气气氛下（不需要外部氧化剂）运行时，与其他负载型贵金属催化剂相比具有优势。
• 水相中催化分子氧氧化生成2-氨基酚噁嗪-3- 酮类化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111205238B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明提供了一种水相中催化分子氧氧化生成2‑氨基酚噁嗪‑3‑酮类化合物的方法，以没食子酸为催化剂，金属盐为助催化剂，在氧气或空气环境中，使邻氨基苯酚类化合物在水相中、碱存在条件下反应生成2‑氨基酚噁嗪‑3‑酮类化合物。本发明反应在水相中进行，无需添加其它有机溶剂；催化剂简单，催化活性高，反应效率高；合成工艺简捷，废物少，环境友好，具有较强的工业应用前景。
• Catalytic Oxidative Cyclocondensation of<i>o</i>‐Aminophenols to 2‐Amino‐3<i>H</i>‐phenoxazin‐3‐ones
  作者：Mirosław Giurg、Katarzyna Piekielska、Magdalena Gębala、Bartosz Ditkowski、Marcin Wolański、Wanda Peczyńska‐Czoch、Jacek Młochowski

  DOI：10.1080/00397910701316136

  日期：2007.6.1

  The catalytic oxidative cyclocondensation of the o-aminophenols 1a-f was investigated. The oxidants used were air/laccase, H2O2/horseradish peroxidase, H2O2/ebselen (3), and TBHP/diphenyl diselenide 4. The products obtained were 2-amino-3H-phenoxazin-3-one-questiomycin A, its derivative 2b, and cinnabarinic acid and actinocin (2c,d). Substrates with methyl groups at 4 and 5 positions of benzene ring were converted to different dihydrophenoxazinones 2g,h. Compounds having chlorine atoms at the same positions underwent oxidation to planar phenoxazinones 2e,f with elimination of one hydrochloride molecule.
• Aminophenoxazinones as Inhibitors of Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO). Synthesis of Exfoliazone and Chandrananimycin A
  作者：Raffaele Pasceri、David Siegel、David Ross、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jm400049z

  日期：2013.4.25

  A range of 2-aminophenoxazin-3-ones has been prepared by oxidative cyclocondensation of 2-aminophenols, including the natural products exfoliazone and chandrananimycin A, both synthesized for the first time. The compounds were evaluated for their ability to inhibit indoleamine 2,3-dioxygenase. Compounds containing additional electron-withdrawing carboxylate groups, such as cinnabarinic acid, showed modest inhibitory activity with a dose response.
• TEMPO-catalyzed electrochemical dehydrogenative cyclocondensation of <i>o</i>-aminophenols: synthesis of aminophenoxazinones as antiproliferative agents
  作者：Jianmin Zhou、Zhi-Yuan Ma、Chantale Shonhe、Su-Hui Ji、Yun-Rui Cai

  DOI：10.1039/d1gc02908h

  日期：——

  A TEMPO-catalyzed electrochemical synthesis of aminophenoxazinone through dehydrogenative dimerization with hydrogen evolution was developed.

  通过A TEMPO催化的电化学合成方法，通过脱氢二聚化和氢气释放合成了氨基苯氧噁唑酮。