2-(2-(2-(2-(4-(3,6-bis(diethylamino)xanthylium-9-yl)-3-sulfonatobenzenesulfonamido)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl azide | 1061632-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2-(2-(2-(4-(3,6-bis(diethylamino)xanthylium-9-yl)-3-sulfonatobenzenesulfonamido)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl azide
• 英文别名: Sulforhodamine B-Azide；5-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethylsulfamoyl]-2-[3-(diethylamino)-6-diethylazaniumylidenexanthen-9-yl]benzenesulfonate
• CAS: 1061632-48-1
• 化学式: C₃₅H₄₆N₆O₉S₂
• 分子量: 758.917
• InChiKey: GAJDAIYRYKEVID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(2-(4-(3,6-bis(diethylamino)xanthylium-9-yl)-3-sulfonatobenzenesulfonamido)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl azide 、 N-((trifluoroborato)methyl)-N,N-dimethyl-2-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,2-bis((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)propoxy)ethan-1-ammonium 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机三氟硼酸盐，广泛适用于一步式18F标签

  摘要：

  一种新的两性离子有机三氟硼酸酯被附加到三个放射性合成子上，这些合成子可以容易地与几种临床相关肽和一种酶抑制剂进行生物缀合。分子复杂的生物共轭物在短时间内（<15分钟）即可在单个水步骤中进行18 F标记，而无需进行HPLC纯化，以高比活度（≥3Ci /μmol）提供高产率（> 200 mCi，20–40％）的示踪剂）并> 98％的纯度。PET成像显示体内稳定性和肿瘤吸收。

  DOI：

  10.1002/anie.201406258
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷 、 丽丝胺碱性蕊香红B磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以30%的产率得到2-(2-(2-(2-(4-(3,6-bis(diethylamino)xanthylium-9-yl)-3-sulfonatobenzenesulfonamido)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过人工分子转运蛋白将核苷三磷酸转运到细胞中

  摘要：

  化学修饰的三磷酸核苷（NTPs）在化学生物学和药物化学中被广泛用作非天然代谢产物。由于阴离子NTP不会渗透到细胞膜上，因此它们相应的中性前体被用于基于细胞的测定中。这些前体在酶促转化后成为活性代谢产物，通常进行不充分。在这里，我们证明了具有代谢活性的NTP可以通过设计的合成三磷酸核苷转运蛋白（SNTT）的作用直接转运到真核细胞和细菌中。转运蛋白由与三磷酸根阴离子形成非共价复合物的受体和使复合物在质膜上移位的细胞穿透剂组成。然后，NTP从细胞内环境中的复合物中释放出来，并以高浓度积聚在细胞核和核仁中。NTP的运输迅速（数秒至数分钟），并且即使在存在其他有机阴离子的情况下也选择性地进行。我们证明，这种将荧光标记的NTPs运入细胞的操作简单有效的方法可用于活细胞DNA的代谢标记。

  DOI：

  10.1002/anie.201801306

文献信息

• Triazole formation of phosphinyl alkynes with azides through transient protection of phosphine by copper
  作者：Norikazu Terashima、Yuki Sakata、Tomohiro Meguro、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc06551j

  日期：——

  An efficient preparation method of functionalized phosphines by copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) through the transient protection of phosphine from the Staudinger reaction is disclosed. Diverse phosphines were prepared from phosphinyl alkynes and azides by the click reaction at the ethynyl group without damaging the phosphinyl group. Double- and triple-click assemblies of azides

  公开了通过膦的瞬态保护不受斯托丁格反应的影响，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备官能化膦的有效方法。由次膦酰基炔烃和叠氮化物通过乙炔基上的点击反应制备多种次膦而不损害次膦基。叠氮化物的双击和三次单击组装是通过三唑形成和牢固的氮杂内酯形成的。
• A facile preparation of functional cycloalkynes <i>via</i> an azide-to-cycloalkyne switching approach
  作者：Suguru Yoshida、Tomoko Kuribara、Harumi Ito、Tomohiro Meguro、Yoshitake Nishiyama、Fumika Karaki、Yasutomo Hatakeyama、Yuka Koike、Isao Kii、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c9cc01113g

  日期：——

  incorporated with a cycloalkyne moiety, from the corresponding azides is developed. Treatment of diynes bearing strained and terminal alkyne moieties with a copper salt enabled terminal alkyne-selective click conjugation with azides, whereas a more azidophilic strained alkyne moiety was transiently protected from the click reaction via complexation with copper.

  开发了一种从相应的叠氮化物制备各种功能性环炔烃的简便方法，包括与环炔烃部分结合的蛋白质。用铜盐处理带有应变和末端炔烃部分的二炔，可实现叠氮化物对末端炔烃的选择性点击共轭作用，而通过与铜的络合，暂时保护了更多具有亲氮性的应变炔烃部分，使其免受点击反应的影响。
• CYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR MODIFYING BIOLOGICAL MOLECULE
  申请人：Hosoya Takamitsu

  公开号：US20130011901A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention aims in establishing a method for modifying biomolecules using a reaction that efficiently modifies biomolecules and is widely applicable. The invention thus provides a cyclic compound containing two triazole rings formed by adding and ligating an azide compound possessing an azido group to each of the two carbon-carbon triple bond sites of an eight-membered cyclic skeleton of a cyclic diyne compound by a double click reaction; a method for producing a cyclic compound using a double click reaction; and a method for modifying biomolecules.

  该发明旨在建立一种用于修改生物分子的方法，该方法通过高效地修改生物分子并具有广泛适用性的反应来实现。因此，该发明提供了一种循环化合物，其中包含两个三唑环，通过双击反应将具有偶氮基团的叠氮化合物添加和连接到循环二炔化合物的八元环骨架的两个碳-碳三键位点，形成两个三唑环；一种使用双击反应制备循环化合物的方法；以及一种修改生物分子的方法。
• Rapid, one-step, high yielding¹⁸F-labeling of an aryltrifluoroborate bioconjugate by isotope exchange at very high specific activity
  作者：Zhibo Liu、Ying Li、Jerome Lozada、Jinhe Pan、Kuo-Shyan Lin、Paul Schaffer、David M. Perrin

  DOI：10.1002/jlcr.2990

  日期：2012.12

  A rapid, single step, aqueous 18F-labeling method that proceeds under mild conditions to provide radiotracers in high radiochemical yield and at high specific activity represents a long-standing challenge. Arylboronates capture aqueous 18F-fluoride ion in buffered pH 2–3 at moderate temperature to provide a highly polar 18F-ArBF3− anion. Similarly, 19F-18F isotope exchange on a 19F-ArBF3− should create an 18F-ArBF3−. We hypothesized that this reaction would proceed in volumes that would be amenable to the high levels of 18F-activity used in clinical hospitals. In order to measure both radiochemical and chemical yields, along with specific activity, we linked an alkyne-19F-ArBF3− to rhodamine azide by standard click chemistry to afford a precursor Rh-19F-ArBF3−. This precursor was aliquoted in portions of 50 nmol and lyophilized for on-demand use. Using robotic manipulators in a hot cell, we combined >29.6 GBq (800 mCi) and 50 nmol of the Rh-19F-ArBF3− in aqueous dimethylformamide at buffered pH 2–3. Following mild heating (40 °C) for 10-15 min, the reaction was quenched and analyzed. We observed radiochemical yields of 50% and specific activities of nearly 555 GBq/µmol (15 Ci/µmol). Similar radiochemical yields and slightly lower specific activities were also obtained with ~400 mCi (n = 2). With radiochemical yields in the hundreds of millicuries and specific activities that are 3–10-fold higher than most radiotracers, this method is very attractive method for preparing clinically useful radiotracers. Moreover, the ability to produce tracers at extraordinarily high specific activities expands the distribution time window from production labs to distant positron emission tomography scanners. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  快速、单步、水性 18F 标记方法在温和条件下进行，以高放射化学产率和高比活度提供放射性示踪剂，这是一个长期存在的挑战。芳基硼酸盐在中等温度下在缓冲 pH 2-3 中捕获水性 18F-氟离子，以提供高极性的 18F-ArBF3− 阴离子。类似地，19F-ArBF3− 上的 19F-18F 同位素交换应产生 18F-ArBF3−。我们假设这种反应的发生量将适合临床医院使用的高水平 18F 活性。为了测量放射化学和化学产率以及比活性，我们通过标准点击化学将 alkyne-19F-ArBF3− 与罗丹明叠氮化物连接起来，得到前体 Rh-19F-ArBF3−。将该前体以50nmol的份等分并冻干以供按需使用。在热室中使用机器人操纵器，我们将 >29.6 GBq (800 mCi) 和 50 nmol 的 Rh-19F-ArBF3− 在缓冲 pH 2-3 的二甲基甲酰胺水溶液中混合。温和加热（40°C）10-15分钟后，猝灭反应并进行分析。我们观察到放射化学产率为 50%，比活度接近 555 GBq/μmol (15 Ci/μmol)。使用约 400 mCi (n= 2) 也获得了类似的放射化学产率和略低的比活度。该方法的放射化学产率高达数百毫居里，比活度比大多数放射性示踪剂高 3-10 倍，对于制备临床有用的放射性示踪剂来说是非常有吸引力的方法。此外，以极高的比活度生产示踪剂的能力扩大了从生产实验室到远距离正电子发射断层扫描仪的分配时间窗口。版权所有 © 2012 约翰·威利父子有限公司
• Stoichiometric Leverage: Rapid¹⁸F-Aryltrifluoroborate Radiosynthesis at High Specific Activity for Click Conjugation
  作者：Zhibo Liu、Ying Li、Jerome Lozada、Paul Schaffer、Michael J. Adam、Thomas J. Ruth、David M. Perrin

  DOI：10.1002/anie.201208551

  日期：2013.2.18

  18F3‐BAr: Specific activities of most 18F‐labeled radiotracers fall below 2 Ci μmol−1, yet 18F‐aryltrifluoroborate synthesis affords specific activities as high as 15 Ci μmol−1. This has been confirmed by using click chemistry to link an [18F]‐ArBF3− to rhodamine and thereby demonstrating a rapid and generalizable one‐pot method for preparing a fluorescent tracer with about 10‐fold higher specific activity

  提高 18 ˚F 3 -bar：最具体活动18 F-标记的放射性示踪剂低于2次微摩尔-1，但18 F-aryltrifluoroborate合成，得到比活性高达15次微摩尔-1。这已经通过使用点击化学链接的[证实18 F] -ArBF 3 -罗丹明和从而表明了一种制备荧光示踪剂比平时约10倍更高的比活性的快速和一般化的一锅法。