ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acetate | 1431841-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methoxy-4-oxochromen-3-yl)acetate；ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methoxy-4-oxochromen-3-yl)acetate
• CAS: 1431841-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O₅
• 分子量: 298.243
• InChiKey: WELVJKZQCRVCLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光的驱动下，经自由基触发串联环化ø -Hydroxyaryl烯胺酮：简易访问3-CF 2 / CF 3含色酮类

  摘要：

  开发了一种实用且直接的合成路线，该路线通过光氧化还原催化来构建各种含3-CF 2 / CF 3的色酮。这种新颖的协议具有可见光诱导的自由基触发的串联环化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03441

文献信息

• 一种3-位氟烷基取代色酮衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114539197B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种3‑位氟烷基取代色酮衍生物的合成方法，包括如下步骤：将化合物(I)、化合物(II)和光催化剂或电解质按一定比例溶解于溶剂中，得到反应液，当采用光催化剂时，将反应液在特定光源照射下，搅拌反应，反应结束后经后处理得到如式(III)所示的3‑位氟烷基取代色酮衍生物；当采用电解质时，反应液中放入阳极、阴极，接通电源通电，搅拌反应，反应结束后经后处理得到如式(III)所示的3‑位氟烷基取代色酮衍生物，其中：取代基R为不取代、单取代或多取代，取代时，取代基R选自烷基、卤素、甲氧基、硝基或芳基，取代基RF选自CF3、C4F9、C6F13、C8F17或CF2CO2CH2CH3。本发明区域选择性好，避免了强氧化剂、添加剂和金属催化剂的使用，收率高。
• Copper-Mediated, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 3-Iodochromones, Thiochromones, and Quinolones with Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiaodong Han、Zhizhou Yue、Xiaofei Zhang、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/jo400412k

  日期：2013.5.17

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 3-iodochromones, thiochromones, and quinolones with ethyl bromodifluoroacetate in the presence of a copper mediator is reported. Under optimized conditions, all reactions worked well and provided difluoro-containing products in moderate to excellent yields.