5-(chloromethyl)-3-methylbenzothiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 82787-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-methylbenzothiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-chloromethyl-3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-(chloromethyl)-3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 82787-90-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂S
• 分子量: 254.737
• InChiKey: BYJAQHJLBKQLPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-3-methylbenzothiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Imidazol-1-ylmethyl-3-methyl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective thromboxane synthetase inhibitors. 3. 1H-Imidazol-1-yl-substituted benzo[b]furan-, benzo[b]thiophene- and indole-2- and 3-carboxylic acids

  摘要：

  The preparation of a series of 1H-imidazol-1-yl-substituted benzo[b]furan-, benzo[b]thiophene-, and indolecarboxylic acids is described. Most of the compounds were potent inhibitors of TxA2 synthetase in vitro, and the distance between the imidazole and carboxylic acid groups was found to be important for optimal potency. The most potent compound in vivo was 6-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (71), which, in conscious dogs, showed a similar profile of activity to that of dazoxiben (1).

  DOI：

  10.1021/jm00159a012
• 作为产物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-3-methylbenzothiophene-2-carboxylic acid 、 甲醇 、 盐酸 在 5-(chloromethyl)-3-methylbenzothiophene-2-carboxylic acid methyl ester 、 5-(methoxymethyl)-3-methylbenzothiophene-2-carboxylic acid methyl ester 、 silica gel 、 甲苯 、 petrol 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-(chloromethyl)-3-methylbenzothiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic thromboxane synthetase inhibitors and pharmaceutical

  摘要：

  公式为 ##STR1## 的杂环血栓素合成酶抑制剂，其中连接到2-、3-或4-位的R.sup.1为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、羟基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基；连接到2-或3-位的Y为--COOH、--COO(C.sub.1-C.sub.4烷基)或--CONH.sub.2；X为O、S、NH、N(C.sub.1-C.sub.4烷基)或N(benzyl)；连接到5-、6-或7-位的R为##STR2## 或(3-或4-吡啶基)--Z.sup.2--，其中Z.sup.1为--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH.sub.2 O--，Z.sup.2为--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、--CH.sub.2 O--或--OCH.sub.2 --；以及它们的药学上可接受的盐；它们的制备方法，以及包含它们的制药组合物，例如在治疗血栓形成方面有用。

  公开号：

  US04551468A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-3-methylbenzothiophene-2-carboxylic acid 、 甲醇 、 盐酸 在 5-(chloromethyl)-3-methylbenzothiophene-2-carboxylic acid methyl ester 、 5-(methoxymethyl)-3-methylbenzothiophene-2-carboxylic acid methyl ester 、 silica gel 、 甲苯 、 petrol 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-(chloromethyl)-3-methylbenzothiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic thromboxane synthetase inhibitors and pharmaceutical

  摘要：

  式子如下：##STR1## 其中R.sup.1，连接在2-、3-或4-位置的，是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、羟基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基；Y，连接在2-或3-位置的，是--COOH、--COO(C.sub.1-C.sub.4烷基)或--CONH.sub.2；X是O、S、NH、N(C.sub.1-C.sub.4烷基)或N(苄基)；而连接在5-、6-或7-位置的R，则是下列式子之一的基团：##STR2## 或(3-或4-吡啶基)-Z.sup.2- 其中Z.sup.1是--CH.sub.2--、--CH.sub.2CH.sub.2--或--CH.sub.2CH.sub.2O--，而Z.sup.2是--CH.sub.2--、--CH.sub.2CH.sub.2--、--CH.dbd.CH--、--CH.sub.2O--或--OCH.sub.2--；以及它们的药学上可接受的盐；它们的制备方法；以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04410539A1

文献信息

• Heterocyclic thromboxane synthetase inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0050957A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  Heterocyclic thromboxane synthetase inhibitors of the formula:- wherein R', which is attached to the 2-, 3- or 4- position, is hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl, hydroxy or C1-C4 alkoxy; Y, which is attached to the 2- or 3-position, is -COOH, -COO(C1-C4 alkyl) or-CONH2; X is O, S, NH. N(C1-C4 alkyl) or N(benzyi): and R. which is attached to the 5-, 6- or 7-position, is a group of the formula:- or/3-or 4- pyridyl)-Z2- whereinZ' is.CH2.,-CH2CH2-or-CH2CH2O. and Z2 is-CH2.,-CH2CH2-.-CH=CH--CH2O-or-OCH2-: and their pharmaceutically acceptable satts; processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them.

  式中的杂环血栓素合成酶抑制剂 其中连接到 2-、3-或 4-位的 R'为氢、卤素、C1-C4 烷基、羟基或 C1-C4 烷氧基； 连接到 2-或 3-位的 Y 是-COOH、-COO（C1-C4 烷基）或-CONH2； X 是 O、S、NHN（C1-C4 烷基）或 N（苄基）： 而连接在 5-、6- 或 7-位的 R.是式中的一个基团：- R. 或/3-或 4-吡啶基）-Z2- 其中Z'是.CH2.,- -或- O.和Z2是- .,- -.-CH=CH-- O-或-O -：及其药学上可接受的饱和物；它们的制备工艺和含有它们的药物组合物。
• CROSS P. E.; DICKINSON R. P.; PARRY M. J.; RANDALL M. J., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 9, 1637-1643
  作者：CROSS P. E.、 DICKINSON R. P.、 PARRY M. J.、 RANDALL M. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4410539A
  申请人：——

  公开号：US4410539A

  公开（公告）日：1983-10-18
• US4551468A
  申请人：——

  公开号：US4551468A

  公开（公告）日：1985-11-05