(+)-7,9-di-epi-7-con-O-methylnogarol | 118473-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+)-7,9-di-epi-7-con-O-methylnogarol
• 英文别名: (1R,10S,12S,21R,22S,23R,24R)-23-(dimethylamino)-4,8,12,22,24-pentahydroxy-10-methoxy-1,12-dimethyl-20,25-dioxahexacyclo[19.3.1.02,19.05,18.07,16.09,14]pentacosa-2,4,7(16),8,14,18-hexaene-6,17-dione
• CAS: 118473-59-9
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₁₀
• 分子量: 541.555
• InChiKey: LWYJUZBXGAFFLP-IOOYHDLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-2',4'-di-O-acetyl-7-con-O-methylnogarol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到(+)-7,9-di-epi-7-con-O-methylnogarol
  参考文献：
  名称：

  First total syntheses of (+)-7-deoxynogarol and (+)-7-con-o-methylnogarol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80211-7

文献信息

• Synthetic studies on nogalamycin congeners [3]1,2 total syntheses of (+)-nogarene, (+)-7-deoxynogarol, and (+)-7-con-o-methylnogarol
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81433-2

  日期：1988.1

  According to the retrosynthetic perspective, the title total syntheses were accomplished by employing the regioselective Diels-Alder reactions of the (+)-naphthoquinone (5), the CDEF-ring system of nogalamycin congeners, with various structural types of dienes (8, 16, and 26). The highly functionalized dienes (16 and 26) incorporating all the functionalities present in the A-rings of (+)-7-deoxynogarol

  根据逆向合成的观点，标题总合成是通过使用（+）-萘醌（5），诺加霉素同类物的CDEF环系统，具有不同结构类型的二烯的区域选择性Diels-Alder反应来完成的（8，16和26）。通过以下方法有效地制备了高度官能化的二烯（16和26），该化合物结合了（+）-7-脱氧炔诺醇（3）和（+）-7- con - O-甲基-壬醇（2）的A环中存在的所有官能团1，4-环己二烯和2-环己酮衍生物（6和21）的合成方式。还讨论了关键Diels-Alder反应的反应机理。
• KAWASAKI, MOTOJI;MATSUDA, FUYUHIKO;TARASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 791-794
  作者：KAWASAKI, MOTOJI、MATSUDA, FUYUHIKO、TARASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• First total syntheses of (+)-7-deoxynogarol and (+)-7-con-o-methylnogarol
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80211-7

  日期：1988.1