2-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 349.184
• InChiKey: RUSZBSPNLHIUQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 、 2-氨基苯甲酰胺 在 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以92%的产率得到2-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氯化汞催化某些抗癌药物2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-的合成

  摘要：

  一系列10 2,3 - dihydroquinizolin-4（1 ħ）-酮衍生物，通过用在氯化汞催化量的存在下各种芳基醛（升汞邻氨基苯甲酰胺的乙醇介导的缩合合成2）。反应温度保持在60℃以得到良好的产物收率。该方法的重点包括使用实验室级的化学试剂作为试剂，并且易于后处理以获得高纯度的产品。在合成的十种衍生物中，三种化合物3f，3i和3j是新的，并评估了所有化合物对六种癌细胞系的细胞毒活性。化合物3b（IC50：26.1μgmL -1），3c（42.7μgmL -1）和3e（31.1μgmL -1）显示出对细胞系MDA-MB-231的活性。化合物3b，3c，3d，3e和3g对细胞系MDA-MB-231表现出显着的总生长抑制（TGI）值，化合物3j对细胞系PANC 1表现出良好的TGI值。 DPPH法测定其活性和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1630-y

文献信息

• Mercuric chloride catalyzed synthesis of some anticancer 2-aryl-2,3-dihydroquinizolin-4(1H)-ones
  作者：Navudu Ramesh、Mannem Gangadhara Rao、Ravi Varala、V. Umamaheswra Rao、B. Hari Babu

  DOI：10.1007/s00044-016-1630-y

  日期：2016.9

  MDA-MB-231. Compounds 3b, 3c, 3d, 3e, and 3g showed significant total growth inhibition (TGI) values against the cell line MDA-MB-231 and compound 3j showed good TGI value against the cell line PANC 1. Compounds were also screened for their antibacterial activity and antioxidant activity by DPPH method.

  一系列10 2,3 - dihydroquinizolin-4（1 ħ）-酮衍生物，通过用在氯化汞催化量的存在下各种芳基醛（升汞邻氨基苯甲酰胺的乙醇介导的缩合合成2）。反应温度保持在60℃以得到良好的产物收率。该方法的重点包括使用实验室级的化学试剂作为试剂，并且易于后处理以获得高纯度的产品。在合成的十种衍生物中，三种化合物3f，3i和3j是新的，并评估了所有化合物对六种癌细胞系的细胞毒活性。化合物3b（IC50：26.1μgmL -1），3c（42.7μgmL -1）和3e（31.1μgmL -1）显示出对细胞系MDA-MB-231的活性。化合物3b，3c，3d，3e和3g对细胞系MDA-MB-231表现出显着的总生长抑制（TGI）值，化合物3j对细胞系PANC 1表现出良好的TGI值。 DPPH法测定其活性和抗氧化活性。