2-[(4-methyl-5-naphthalen-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(4-methyl-5-naphthalen-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-phenylacetamide
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄OS
• 分子量: 374.5
• InChiKey: XHIYCTXJTKAXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(4-methyl-5-naphthalen-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  含有萘部分作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的新型 1,2,4-三唑衍生物：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶 （BChE） 被认为是治疗阿尔茨海默病的有前途的治疗靶点，因为 BChE 的水平和活性在疾病晚期增加。在本研究中，设计并合成了一系列新型 1,2,4-三唑衍生物，其萘部分通过中间链与苯并噻唑、噻唑和苯基支架相连，作为潜在的和选择性的 BChE 抑制剂。抑制活性研究的结果表明，这些化合物中的大多数对 BChE 表现出显著的抑制效力。化合物 35a （0.025 ± 0.01 μM） 和 37a （0.035 ± 0.01 μM） 显示出最有效的抑制活性，在目标化合物中对乙酰胆碱酯酶 （分别为 SIBChE， 23,686 和 16,936） 具有优异的选择性。动力学研究表明，这些化合物与非竞争性 BChE 抑制剂一起表现。分子对接研究表明，35a 和 37a 非常适合 BChE 的活性侧。此外，35a 和 37a 对人神经母细胞瘤细胞 （SH-SY5Y） 的细胞毒性最低，具有潜

  DOI：

  10.1002/ardp.202400406