1,4,5-Triphenyl-pyrrolin-2,3-dion | 60227-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4,5-Triphenyl-pyrrolin-2,3-dion
• 英文别名: 1,4,5-triphenyl-2,3-dihydropyrrole-2,3-dione；1,4,5-triphenyl-pyrrole-2,3-dione；1,4,5-Triphenylpyrrole-2,3-dione
• CAS: 60227-50-1
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: DSPBWGSDJZMJRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-Triphenyl-pyrrolin-2,3-dion 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到2,3-diphenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的分子重排。气相和溶液中的闪蒸热解：喹诺酮和萘啶酮的合成

  摘要：

  通过对Meldrum的酸衍生物进行快速真空热解制备3-和4-吡啶基丙二酮，并通过低温红外光谱进行表征。它们与二甲胺反应，得到1,5-，1,6-和1,7-萘啶酮。通过麦德鲁姆酸衍生物的微波辐射也获得相同的萘啶酮。喹诺酮是通过微波辐射苯基氨基亚甲基-马德鲁姆酸和1-苯基吡咯-2,3-二酮获得的。

  DOI：

  10.1071/ch09447
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1,4,5-Triphenyl-pyrrolin-2,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Dioxopyproline with m-Chloroperbenzoic Acid: Selective Formation of 2,3-Dioxo-1,4-oxazine

  摘要：

  Treatment of 4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-diones (1a-1e) and 4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione (1f) with m-chloroperbenzoic acid caused Baeyer-Villiger oxidation to give 2,3-dioxo-1,4-oxazines (2a-2f) in moderate yields, respectively. This conversion of the 1H-pyrrole-2,3-dione into the 2,3-dioxo-1,4-oxazine provides the first synthesis of monocyclic 2,3-dioxo-1,4-oxazine ring system.

  DOI：

  10.3987/com-93-s46

文献信息

• EISTERT B.; MUELLER G. W.; ARACKAL T. J., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 6, 1023-1030
  作者：EISTERT B.、 MUELLER G. W.、 ARACKAL T. J.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Dioxopyproline with m-Chloroperbenzoic Acid: Selective Formation of 2,3-Dioxo-1,4-oxazine
  作者：Takehiro Sano、Kazuko Amono、Masaharu Seki、Hiroyuki Hirota、Jun Toda、Fumiyuki Kiuchi、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.3987/com-93-s46

  日期：——

  Treatment of 4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-diones (1a-1e) and 4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione (1f) with m-chloroperbenzoic acid caused Baeyer-Villiger oxidation to give 2,3-dioxo-1,4-oxazines (2a-2f) in moderate yields, respectively. This conversion of the 1H-pyrrole-2,3-dione into the 2,3-dioxo-1,4-oxazine provides the first synthesis of monocyclic 2,3-dioxo-1,4-oxazine ring system.
• Microwave-Induced Molecular Rearrangements. Flash Thermolysis in the Gas-Phase and in Solution: Synthesis of Quinolones and Naphthyridones
  作者：Delphine Lecoq、Benjamin A. Chalmers、Rakesh N. Veedu、David Kvaskoff、Paul V. Bernhardt、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch09447

  日期：——

  3- and 4-Pyridyliminopropadienones were prepared by flash vacuum thermolysis of Meldrum’s acid derivatives and characterized by low temperature IR spectroscopy. They react with dimethylamine to afford 1,5-, 1,6-, and 1,7-naphthyridones. The same naphthyridones are also obtained by microwave irradiation of the Meldrum’s acid derivatives. Quinolones were obtained by microwave irradiation of phenylam

  通过对Meldrum的酸衍生物进行快速真空热解制备3-和4-吡啶基丙二酮，并通过低温红外光谱进行表征。它们与二甲胺反应，得到1,5-，1,6-和1,7-萘啶酮。通过麦德鲁姆酸衍生物的微波辐射也获得相同的萘啶酮。喹诺酮是通过微波辐射苯基氨基亚甲基-马德鲁姆酸和1-苯基吡咯-2,3-二酮获得的。