(cis-2,6-diphenylpiperidin-4-ylidene)(phenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (cis-2,6-diphenylpiperidin-4-ylidene)(phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2,6-Diphenylpiperidin-4-ylidene)-2-phenylacetonitrile；2-(2,6-diphenylpiperidin-4-ylidene)-2-phenylacetonitrile
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: UWWYYAVZCCGBIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis-2,6-diphenylpiperidin-4-ylidene)(phenyl)acetonitrile 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以67%的产率得到(N-acetyl-cis-2,6-diphenylpiperidin-4-ylidene)(phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些单环和双环芳基乙腈的研究

  摘要：

  芳基乙腈 1-12 的高分辨率 1H、13C、1H1H COZY 和 1H13C COZY NMR 谱已在 CDCl3 中记录并分析。芳基乙腈 3-7 在溶液中以两种异构形式 E（甲基与氰基反）和 Z（甲基与氰基同位）存在。单环腈1和2的C-2和C-6苯环赤道方向的正常椅子构象，芳基乙腈衍生物的E和Z异构体的差向异构椅子结构EC（C-3处甲基的轴向构型）（ 3-7) 和扭曲的船形，B3，用于 N-酰基乙腈衍生物 (8-10) 已根据 NMR 数据提出。双环腈11和12在溶液中以双椅构象存在。DFT 计算和化学位移也支持这些构象。1-12 的几何优化是根据密度泛函理论使用 B3LYP/6-31G(d,p) 基组进行的，并且 1 和 8 的理论几何参数已与单晶测量的几何参数进行了比较。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2734
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 2,6-diphenyl-4-piperidone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(cis-2,6-diphenylpiperidin-4-ylidene)(phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些单环和双环芳基乙腈的研究

  摘要：

  芳基乙腈 1-12 的高分辨率 1H、13C、1H1H COZY 和 1H13C COZY NMR 谱已在 CDCl3 中记录并分析。芳基乙腈 3-7 在溶液中以两种异构形式 E（甲基与氰基反）和 Z（甲基与氰基同位）存在。单环腈1和2的C-2和C-6苯环赤道方向的正常椅子构象，芳基乙腈衍生物的E和Z异构体的差向异构椅子结构EC（C-3处甲基的轴向构型）（ 3-7) 和扭曲的船形，B3，用于 N-酰基乙腈衍生物 (8-10) 已根据 NMR 数据提出。双环腈11和12在溶液中以双椅构象存在。DFT 计算和化学位移也支持这些构象。1-12 的几何优化是根据密度泛函理论使用 B3LYP/6-31G(d,p) 基组进行的，并且 1 和 8 的理论几何参数已与单晶测量的几何参数进行了比较。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2734