(E)-4-hydroxy-3-methoxy-β-(2-methoxyphenoxy)styrene | 37791-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-methoxy-β-(2-methoxyphenoxy)styrene
• 英文别名: trans-2-methoxy-4-[2-(2-methoxyphenoxy)vinyl]phenol；Phenol, 2-methoxy-4-[2-(2-methoxyphenoxy)ethenyl]-；2-methoxy-4-[(E)-2-(2-methoxyphenoxy)ethenyl]phenol
• CAS: 37791-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: WNWQCJJCTFUPPH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-hydroxy-3-methoxy-β-(2-methoxyphenoxy)styrene 、 (E)-4-hydroxy-3-methoxy-β-(2-methoxyphenoxy)styrene
  参考文献：
  名称：

  天然软木木质素在四丁基氢氧化铵中的有氧氧化选择性生产生物基芳烃

  摘要：

  天然软木木质素在 Bu 4 NOH水溶液中的有氧氧化促进了香兰素（4-羟基-3-甲氧基苯甲醛）的有效生产，香兰素是工业中的平台化学品之一。在 Bu 4中的 O 2下 120 °C氧化日本柳杉木粉 4 h基于起始材料的 Klason 木质素含量，基于 NOH 的水溶液以 23.2 wt% 的产率生产香草醛。这一产率与相同材料的碱性硝基苯氧化（27.2%）相当，这表明我们的好氧氧化充分利用了木粉生产香草醛的潜力。对木质素模型化合物的进一步力学研究表明，香草醛的形成主要通过以下连续反应发生：碱性催化降解木质素聚合物中间单元中的 β-醚键以形成甘油端基，甘油端基被 O 2氧化到 HC α O 部分，并从 HC α O 端释放香草醛。BU高性能的原因之一4 NOH 用于香兰素生产的解释是有机化学中的一般理解，即 Bu 4 OH 是比简单碱（例如NaOH）更强的碱。另一个更基本的机械方面是 Bu 4 N

  DOI：

  10.1039/d0ra03420g