tridec-2-enoic acid γ-lactone | 138556-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: tridec-2-enoic acid γ-lactone
• 英文别名: 5-Nonyl-2(5H)-furanone；2-nonyl-2H-furan-5-one
• CAS: 138556-42-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: NOSYWYYBOOZFKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridec-2-enoic acid γ-lactone 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以45.2%的产率得到cis-2,3-epoxytridecanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  铜蓝蛋白类似物作为蛋白质棕榈酰化抑制剂的结构活性研究。

  摘要：

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基

  DOI：

  10.1021/jm980591s
• 作为产物：
  描述：

  十二碳烯-3-醇 在 菲 、 C₂₉H₃₁Cl₂F₃N₂RuS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tridec-2-enoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过光化学控制引导发散反应：双色选择性接触乙酰丙酸酯和丁烯醇内酯†

  摘要：

  当使用菲作为调节剂时，烯丙基和丙烯酸底物可以通过顺序的双色光化学方法以高选择性被有效地转化为乙酰丙酸酯或丁烯酸酯的衍生物。因此，UV-A光诱导的交叉复分解（CM）耦合了丙烯酸和烯丙基的对应物，随后的UV-C辐照引发了E – Z碳-碳双键的异构化，然后是两个相互竞争的过程之一；即，通过酯交换或1，5-H转移和互变异构进行环化。量子化学计算表明，中间体对于环化而言发生了强烈的蓝移，而对于1,5-H转移反应则发生了红移。因此，通过采用吸收UV-C的菲来延迟双键迁移，会导致选择性的新型发散性全光化学途径，用于合成无处不在的天然产物的基本结构图案。

  DOI：

  10.1039/c7sc05094a

文献信息

• Pharmaceutical compositions and method for administering 3 and
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05268387A1

  公开（公告）日：1993-12-07

  3 and 4-substituted 2(5H)-furanone compounds influence the balance between bone production and bone resorption in mammals, including humans. The active compounds are administered to mammals, including humans, in an effective dose which ranges between 0.05 to 100 mg per kilogram, body weight, per day, for the purpose of influencing the balance between bone production and bone resorption, and particularly for treating osteoporosis.

  3和4-取代的2(5H)-呋喃酮化合物影响哺乳动物，包括人类的骨生成和骨吸收之间的平衡。这些活性化合物以有效剂量（每公斤体重范围在0.05至100毫克之间）被用于哺乳动物，包括人类，旨在影响骨生成和骨吸收之间的平衡，特别用于治疗骨质疏松症。
• Regioselective alkylation of 2-trimethylsiloxyfuran; direct access to 4-substituted but-2-en-4-olides
  作者：Charles W. Jefford、Adam W. Sledeski、John Boukouvalas

  DOI：10.1039/c39880000364

  日期：——

  Primary iodides alkylate 2-trimethylsiloxyfuran in the presence of a molar excess of silver trifluoroacetate to give the 4-alkylbut-2-en-4-olides in 55–81% yield; as an illustration of the method, the cytotoxic marine sponge constituent, 4-(methoxycarbonylmethyl)but-2-en-4-olide was prepared in 79% yield in one step.

  在摩尔过量的三氟乙酸银存在下，将碘化伯烷基化2-三甲基甲硅烷氧基呋喃，以55-81％的收率得到4-烷基丁-2-烯-4-醇化物；作为该方法的说明，一步制备了细胞毒性海洋海绵成分4-（甲氧基羰基甲基）but-2-en-4-olide。
• Gold-catalyzed cyclization of tert-butyl allenoate: general synthesis of 2,4-functionalized butenolides
  作者：Ji-Eun Kang、Eun-Sun Lee、Sang-Il Park、Seunghoon Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.084

  日期：2005.10

  AuCl3 efficiently catalyzes cyclization of tert-butyl allenoates into γ-butenolides. Advantage of directly using allenic ester precursor instead of corresponding acid is demonstrated in the synthesis of a variety of 2,4-disubstituted butenolides. A low catalyst loading and mild reaction condition makes this process an attractive alternative over conventional methods using strong Lewis acids.

  AuCl 3可有效地催化烯丙基叔丁基酯成环丁烯醇内酯的环化反应。在各种2,4-二取代丁烯内酯的合成中证明了直接使用烯丙酸酯前体代替相应酸的优势。与使用强路易斯酸的常规方法相比，低催化剂负载量和适度的反应条件使该方法成为有吸引力的替代方法。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING 3 AND 4-SUBSTITUTED 2(5H)-FURANONES FOR INHIBITING BONE LOSS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DES 2(5H)-FURANONES A SUBSTITUTION EN POSITIONS 3 et 4 DESTINEES A INHIBER LES PERTES OSSEUSES
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：WO1993021915A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) 3 and 4-substituted 2(5H)-furanone compounds influence the balance between bone production and bone resorption in mammals, including humans. The active compounds are administered to mammals, including humans, in an effective dose which ranges between 0.05 to 100 mg per kilogram, body weight, per day, for the purpose of influencing the balance between bone production and bone resorption, and particularly for treating osteoporosis.(FR) L'invention se rapporte à des composés de 2(5H)-furanone à substitution en positions 3 et 4 qui agissent sur l'équilibre de la formation osseuse et de la résorption osseuse chez les mammifères ainsi que chez l'homme. Les composés actifs sont administrés aux mammifères ainsi qu'à l'homme, en une dose efficace comprise entre 0,05 et 100 mg par kilo/poids/jour afin d'agir sur l'équilibre entre la formation osseuse et la résorption osseuse, et notamment pour traiter l'ostéoporose.

  EN：3 和 4-取代的 2(5H)-furanone 化合物影响哺乳动物（包括人类）骨生成和骨吸取的平衡。活性化合物被给予包括人类在内的哺乳动物，以有效剂量（0.05 到 100 毫克每公斤体重，每日一次），用于影响骨生成和骨吸取的平衡，特别用于治疗骨质疏松。 FR： invention pertient à des com posés de 2(5H)-furanone à substitution en position 3 et 4 qui agissent sur l'équilibre de la formation ossaire et de la dissolution ossaire chez les mammifères et l'iTl homme. Les com posés actifs sont soumis aux mammifères et l'iTl Wesley, en dose effective comprise entre O,05 et 100 mg par kilogramme par jour, avant d'avoir pour objectif d'agir sur l'équilibre entre la formation ossaire et la dissolution ossaire, et en particulier pour traiter l'ostéoporose.
• JEFFORD, CHARLES W.;SLEDESKI, ADAM W.;BOUKOUVALAS, JOHN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 5, 364-365
  作者：JEFFORD, CHARLES W.、SLEDESKI, ADAM W.、BOUKOUVALAS, JOHN

  DOI：——

  日期：——