(5,8-Dioxo-1-naphthyl) benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5,8-Dioxo-1-naphthyl) benzoate
• 英文别名: (5,8-dioxonaphthalen-1-yl) benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: RMNMUVXBOYSHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,8-Dioxo-1-naphthyl) benzoate 在 sodium hypochlorite 、 (1S,2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-2-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-螺环素 A、C 和 D 的对映选择性全合成

  摘要：

  螺环素 A、C 和 D 是已在海洋真菌菌株 LL-37H248 中鉴定的代谢物。它们独特的多环结构和有趣的生物活性使它们成为合成社区的有吸引力的目标。基于 5-取代萘醌的可扩展对映选择性环氧化、氧化/螺酮缩酮级联、苯酚单元的邻位选择性氯化和肟酯导向的乙酰氧基化、(-)-螺环素 A 和 C 的对映选择性全合成以及已经实现了 (-)-spiroxin D 的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202105921
• 作为产物：
  描述：

  1-TBSO-5-benzoyloxynaphthalene 在 bis(3-n-butyl-2,4-pentanedionato)oxovanadium(IV) 过氧乙酸 、 巴豆醛 、 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到(5,8-Dioxo-1-naphthyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Formation of 1,4-Quinones by Oxovanadium(IV)-Complexes Catalyzed Aerobic Oxygenation of Fused Aromatic Compounds

  摘要：

  在少量与1,3-二酮配体络合的氧钒(IV)配合物催化下，通过在常压下结合使用分子氧与巴豆醛，萘类及其衍生物等稠环芳香化合物可顺利氧化为相应的1,4-萘醌。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.885

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and correlation of cytotoxicity versus redox potential of 1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Chien-Chang Shen、Shakil N. Afraj、Chia-Cheng Hung、Balaji D. Barve、Li-Ming Yang Kuo、Zhi-Hu Lin、Hisu-O. Ho、Yao-Haur Kuo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127976

  日期：2021.6

  4-naphthoquinone derivatives of lawsone (1), 6-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2), and juglone (3) were synthesized by alkylation, acylation, and sulfonylation reactions. The yields of lawsone derivatives 1a-1k (type A), 6-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives 2a-2j (type B), and juglone derivatives 3a-3h (type C) were 52–99%, 53–96%, and 28–95%, respectively. All compounds were tested in vitro for the cytotoxicity

  通过烷基化、酰化和磺酰化反应合成了罗松酮 ( 1 )、6-羟基-1,4-萘醌 ( 2 ) 和胡桃酮 ( 3 )的一系列 1,4-萘醌衍生物。罗松酮衍生物1a-1k（A型）、6-羟基-1,4-萘醌衍生物2a-2j（B型）和胡桃酮衍生物3a-3h（C型）的产率为 52-99%、53-96 % 和 28-95%，分别。所有化合物都在体外测试了对人口腔表皮样癌 (KB) 和宫颈上皮样癌 (HeLa) 细胞的细胞毒性，并研究了它们的构效关系。化合物发现3c在 KB 细胞系中最有效（IC 50  = 1.39 µM）。评估了一些化合物对 DNA 拓扑异构酶 I 的抑制作用。化合物2C，3，图3a和图3d显示拓扑异构酶抑制活性与IC 50 8.3-91μM的值。通过循环伏安法检测 pH 7.2 磷酸盐缓冲液中所有萘醌的标准氧化还原电位 (E°)。已发现氧化还原电位与A型化合物的抑制作用之间存在明确的相关性。
• Compounds that Inhibit Production of sAPPB and AB and Uses Thereof
  申请人：Kim Tae-wan

  公开号：US20110071124A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to compounds with activity as inhibitors of sAPPβ and Aβ production, and methods for treating, preventing, or ameliorating neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease and pharmaceutical compositions containing such candidate compounds.
• Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Spiroxins A, C, and D
  作者：Xin Shu、Chong‐Chong Chen、Tao Yu、Jiayi Yang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/anie.202105921

  日期：2021.8.16

  targets for the synthetic community. Based on a scalable enantioselective epoxidation of 5-substituted naphthoquinone, an oxidation/spiroketalization cascade, ortho-selective chlorination of the phenol unit, and oxime-ester-directed acetoxylation, an enantioselective total synthesis of (−)-spiroxins A and C and the first total synthesis of (−)-spiroxin D have been achieved.

  螺环素 A、C 和 D 是已在海洋真菌菌株 LL-37H248 中鉴定的代谢物。它们独特的多环结构和有趣的生物活性使它们成为合成社区的有吸引力的目标。基于 5-取代萘醌的可扩展对映选择性环氧化、氧化/螺酮缩酮级联、苯酚单元的邻位选择性氯化和肟酯导向的乙酰氧基化、(-)-螺环素 A 和 C 的对映选择性全合成以及已经实现了 (-)-spiroxin D 的首次全合成。
• The Formation of 1,4-Quinones by Oxovanadium(IV)-Complexes Catalyzed Aerobic Oxygenation of Fused Aromatic Compounds
  作者：Toshihiro Takai、Eiichiro Hata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.885

  日期：1994.5

  In the presence of a catalytic amount of oxovanadium(IV) complexes coordinated with 1,3-diketone ligands, fused aromatic compounds such as naphthalenes and naphthol derivatives are smoothly oxygenated into the corresponding 1,4-naphthoquinones by combined use of molecular oxygen and crotonaldehyde under an atmospheric pressure.

  在少量与1,3-二酮配体络合的氧钒(IV)配合物催化下，通过在常压下结合使用分子氧与巴豆醛，萘类及其衍生物等稠环芳香化合物可顺利氧化为相应的1,4-萘醌。