1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid | 1410840-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1410840-27-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 442.63
• InChiKey: LMESMVWDFZAYBE-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (DHQD)2吡啶 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （DHQD）2 PHAL-苯甲酸组合的催化不对称溴化反应

  摘要：

  由添加的苯甲酸改性的催化（DHQD）2 PHAL是用于实现催化不对称溴化反应的现成催化剂-添加剂组合。这种组合可提供与以前为特定底物类型优化的定制催化剂相当的不对称诱导溴内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.043

文献信息

• Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization
  作者：Kazutada Ikeuchi、Shunsuke Ido、Satoshi Yoshimura、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol302908a

  日期：2012.12.7

  Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic cyclic ene-carboxylic acid, where the starting material was recovered with high enantioselectivity.
• Catalytic asymmetric bromolactonization reactions using (DHQD)2PHAL-benzoic acid combinations
  作者：Alan Armstrong、D. Christopher Braddock、Alexander X. Jones、Stacy Clark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.043

  日期：2013.12

  Catalytic (DHQD)2PHAL as modified by added benzoic acid, is an off-the-shelf catalyst-additive combination for effecting catalytic asymmetric bromolactonization reactions. This combination delivers bromolactones with asymmetric induction at a comparable level to bespoke catalysts previously optimized for particular substrate classes.

  由添加的苯甲酸改性的催化（DHQD）2 PHAL是用于实现催化不对称溴化反应的现成催化剂-添加剂组合。这种组合可提供与以前为特定底物类型优化的定制催化剂相当的不对称诱导溴内酯。