8-fluoro-6H-benzo[c]chromene | 1380084-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-fluoro-6H-benzo[c]chromene
• CAS: 1380084-57-0
• 化学式: C₁₃H₉FO
• 分子量: 200.212
• InChiKey: GBJDWUYPKDGWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟溴苄 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-fluoro-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃羧酸/酯与芳基溴化物的分子内脱羧偶联

  摘要：

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201103438

文献信息

• KO^tBu mediated efficient approach for the synthesis of fused heterocycles via intramolecular O-/N-arylations
  作者：Raju Singha、Atiur Ahmed、Yasin Nuree、Munmun Ghosh、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c5ra07532g

  日期：——

  KO^tBu mediated an efficient methodology has been developed for the synthesis of 6H-benzo[c]chromenes, 6H-benzo[c]chromen-6-ones, carbazoles, dibenzofurans and dibenzooxepins.

  KOtBu介导的高效方法已被开发用于合成6H-苯并[c]色酮，6H-苯并[c]色酮-6-酮，咔唑，二苯并呋喃和二苯并氧杂环戊二烯。
• Visible light mediated synthesis of 6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromenes: transition-metal-free intramolecular direct C–H arylation
  作者：Micaela D. Heredia、Marcelo Puiatti、Roberto A. Rossi、María E. Budén

  DOI：10.1039/d1ob01673c

  日期：——

  A synthetic approach towards the 6H-benzo[c]chromene ring under visible light and transition-metal-free conditions has been developed. Benzochromenes are synthesized from the corresponding (2-halobenzyl) phenyl ethers or (2-halophenyl) benzyl ethers using KOtBu in dimethyl sulfoxide (DMSO) at room temperature (rt) and blue light-emitting diodes (LEDs) as the light source. This methodology replaces

  已经开发了一种在可见光和无过渡金属条件下合成 6 H-苯并[ c ]色烯环的方法。苯并色烯是由相应的 (2-卤代苄基) 苯基醚或 (2-卤代苯基) 苄基醚在室温 (rt) 下使用二甲基亚砜 (DMSO) 中的 KO t Bu 和蓝色发光二极管 (LED) 作为光源合成的. 这种方法取代了配体或添加剂、高温和有毒溶剂的使用。光刺激反应对不同的官能团和 5 H-二苯并[ c , f]色烯也被有效地获得。发现了由二甲基阴离子和（2-卤代苄基）苯基醚形成的电子供体-受体复合物，它诱导 ET 作为光环化反应的第一步。此外，为了解释该反应的区域化学结果，使用 DFT 方法进行了理论分析。
• Palladium-catalyzed and KO Bu-promoted Caryl–Oalcoholic coupling: an efficient one-pot synthesis of oxygen containing fused rings
  作者：Atiur Ahmed、Shubhendu Dhara、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.062

  日期：2013.3

  An efficient one-pot synthetic method has been developed for the synthesis of oxygen containing fused rings from 2'-bromo-biaryl-2-carbaldehyde via tandem reduction followed by palladium-catalyzed and (KOBu)-Bu-t-promoted C-aryl-O-alcoholic coupling. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium‐Catalyzed Intramolecular Decarboxylative Coupling of Arene Carboxylic Acids/Esters with Aryl Bromides
  作者：Zengming Shen、Zhenjie Ni、Song Mo、Jing Wang、Yamin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201103438

  日期：2012.4.16

  Give me a ring? An efficient approach has been developed for the intramolecular decarboxylative coupling of arene carboxylic acids/esters with aryl bromides catalyzed by palladium (see scheme). From a synthetic viewpoint, this method is highly attractive because the catalyst loading is low, the optimized reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad.

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。