1,3-Bis[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,3-Bis[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]urea
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃
• 分子量: 298.301
• InChiKey: WIZARTVMOYSASG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]urea 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以56%的产率得到C₁₉H₂₂N₄O₃
  参考文献：
  名称：

  具有空间和电子多样性 C3 取代基的氧代-verdazyl 自由基的增强合成

  摘要：

  无肼和无光气合成 1,5-二甲基氧代-verdazyl 自由基的合成可行性已通过以下方法得到改善一项详细研究调查芳基取代基对四嗪酮环形成的影响。虽然已经确定四嗪酮环 C3 位的功能化不会影响自由基的性质，但它在应用开发中至关重要。合成路线包括一个 4 步序列：碳酰肼与芳醛的席夫碱缩合、烷基化、闭环，然后随后氧化成自由基。我们发现强给电子取代基和富电子杂环的存在导致烷基化和闭环步骤期间产率显着降低。这可以通过更温和的烷基化条件和芳基的进一步取代来部分缓解。相比下，元或对位替代。密度泛函理论表明，闭环是通过离子对的形成进行的。电子顺磁共振波谱提供了对自由基精确电子结构的深入了解，超精细耦合常数的微小变化揭示了细微的差异。

  DOI：

  10.1039/d1ob01946e
• 作为产物：
  描述：

  碳酰肼 、 间羟基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1,3-Bis[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]urea
  参考文献：
  名称：

  具有空间和电子多样性 C3 取代基的氧代-verdazyl 自由基的增强合成

  摘要：

  无肼和无光气合成 1,5-二甲基氧代-verdazyl 自由基的合成可行性已通过以下方法得到改善一项详细研究调查芳基取代基对四嗪酮环形成的影响。虽然已经确定四嗪酮环 C3 位的功能化不会影响自由基的性质，但它在应用开发中至关重要。合成路线包括一个 4 步序列：碳酰肼与芳醛的席夫碱缩合、烷基化、闭环，然后随后氧化成自由基。我们发现强给电子取代基和富电子杂环的存在导致烷基化和闭环步骤期间产率显着降低。这可以通过更温和的烷基化条件和芳基的进一步取代来部分缓解。相比下，元或对位替代。密度泛函理论表明，闭环是通过离子对的形成进行的。电子顺磁共振波谱提供了对自由基精确电子结构的深入了解，超精细耦合常数的微小变化揭示了细微的差异。

  DOI：

  10.1039/d1ob01946e