trans-5,4′-dihydroxy-3,3′-dimethoxy-2-prenylstilbene | 1371574-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-5,4′-dihydroxy-3,3′-dimethoxy-2-prenylstilbene
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-5-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• CAS: 1371574-61-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: GXPDXFORUFTUSZ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 trans-5,4′-dihydroxy-3,3′-dimethoxy-2-prenylstilbene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDROXYSTILBENE COMPOUNDS AND DERIVATIVES SYNTHESIS AND USES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ET DE DÉRIVÉS HYDROXYSTILBÈNE SUBSTITUÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开涉及替代羟基芪类化合物及其衍生物，具体为2-取代羟基芪类化合物及其衍生物，这些化合物的合成以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2021127743A1

文献信息

• Synthesis of C- and O-prenylated tetrahydroxystilbenes and O-prenylated cinnamates and their action towards cancer cells
  作者：Nooshin Koolaji、Abdallah Abu-Mellal、Van H. Tran、Rujee K. Duke、Colin C. Duke

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.017

  日期：2013.5

  first carried out by base catalysed allyl ether formation between 3,3-dimethylallyl bromide and hydroxycinnamic acid methyl ester. The methyl group of the isoprenyl unit was subsequently oxidized using selenium dioxide to form a terminal hydroxyl group. The prenylated tetrahydroxystilbenes and cinnamate synthesized in this study were novel derivatives of piceatannol and methyl 4-(3′-methylbut-2′-enyloxy)cinnamate

  天然存在的C-和O-炔丙基化的四羟基对苯二甲酸酯和O-炔丙基化的肉桂酸酯的合成分别通过脱羰Heck反应和二氧化硒催化的氧化来进行。在decarbonylative赫克合成路线，苯甲酰氯和苯乙烯衍生物的融合物通过一个催化Ñ产生-杂环卡宾系统在原位由乙酸钯和1,3-双（2,6-二异丙基）咪唑啉鎓氯化物，以形成ë -tetrahydroxystilbene衍生物。随后通过使ether的A苯环中的脱保护OH与3,3-二甲基烯丙基溴和碱（氢化钠）反应形成烯丙基醚O-烯丙基化的四羟基sti衍生物。[1,5]从异戊二烯单元的-Rearrangement ø -到ç -位在A环是在升高的温度下在硅酸镁（硅酸镁载体）的存在下进行，形成相应的Ç -prenylated二苯乙烯。O的形成首先，通过在3，3-二甲基烯丙基溴和羟基肉桂酸甲酯之间进行碱催化的烯丙基醚形成反应，使烯丙基-肉桂酸酯化。随后使用二氧化硒氧化
• PRENYLATED HYDROXYSTILBENES
  申请人：The University of Sydney

  公开号：US20150307429A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Prenylated stilbene compounds and the use of such compounds in the treatment of diseases and medical disorders, for example cancer, skin ageing, inflammation, bacterial or fungal infection and immunosuppression.

  前醇基化仲苯烯化合物及其在治疗疾病和医学障碍方面的应用，例如癌症、皮肤老化、炎症、细菌或真菌感染和免疫抑制。
• Prenylated hydroxystilbenes
  申请人：Duke Colin Charles

  公开号：US10196335B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Prenylated stilbene compounds and the use of such compounds in the treatment of diseases and medical disorders, for example cancer, skin ageing, inflammation, bacterial or fungal infection and immunosuppression.

  异戊烯基二苯乙烯化合物，以及将此类化合物用于治疗疾病和医学紊乱，例如癌症、皮肤老化、炎症、细菌或真菌感染以及免疫抑制。