2-(2-chloro-3,4-dimethoxybenzylidene)-1-tetralone | 278782-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(2-chloro-3,4-dimethoxybenzylidene)-1-tetralone
• 英文别名: 2-[(2-Chloro-3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；2-[(2-chloro-3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 278782-33-5
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO₃
• 分子量: 328.795
• InChiKey: MWZVEXVGCCUGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-chloro-3,4-dimethoxybenzylidene)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  合成α，β-不饱和羰基化合物，肟和肟醚类似物作为潜在的抗癌药物，通过调节肿瘤细胞中的外排泵来克服癌症的多药耐药性

  摘要：

  合成了包括环己酮，四氢萘酮，肟和肟醚类似物在内的69种新颖的α，β-不饱和羰基化合物。通过使用七种不同的人类癌细胞系确定的抗增殖活性提供了结构-活性关系。化合物8ag对Panc-1，PaCa-2，A-549和PC-3细胞系表现出高抗增殖活性，IC 50值为0.02μM，与阳性对照埃洛替尼相当。评估了十种最具活性的抗增殖化合物对BRAF V600E，EGFR TK激酶和微管蛋白聚合的机械作用，并在体外进行了研究以逆转癌细胞产生的外排介导的耐药性。化合物8af表现出最有效的BRAF V600E抑制活性，IC 50值为0.9μM。肟类似物7o表现出最强的EGFR TK抑制活性，IC 50为0.07μM，与阳性对照相似。包括7f，8af和8ag在内的某些类似物具有抗癌和MDR逆转剂的双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00276

文献信息

• Evaluation of multifunctional synthetic tetralone derivatives for treatment of Alzheimer's disease
  作者：Jing Leng、Hua-Li Qin、Kaicheng Zhu、Ibrahim Jantan、Muhammad Ajaz Hussain、Muhammad Sher、Muhammad Wahab Amjad、Muhammad Naeem-ul-Hassan、Waqas Ahmad、Syed Nasir Abbas Bukhari

  DOI：10.1111/cbdd.12822

  日期：2016.12

  compounds exhibited potent inhibitory activity against MAO‐B, AChE, and self‐induced Aβ1–42 aggregation. The compound 3f exhibited best AChE (IC50 = 0.045 ± 0.02 μm) inhibitory potential in addition to potent inhibition of MAO‐B (IC50 = 0.88 ± 0.12 μm). Furthermore, compound 3f disassembled the Aβ fibrils produced by self‐induced Aβ aggregation by 78.2 ± 4.8%. Collectively, these findings suggest that some

  神经退行性疾病是一种复杂的疾病状态，包括导致细胞死亡的几种途径。仅针对这些途径之一的常规方法尚未被证明是完全成功的，并且要求研究人员在设计和开发新药物方面进行假设性的改变。在这项研究中，研究了一系列基于α，β-不饱和羰基的四氢萘酮衍生物对阿尔茨海默氏病（AD）的影响。此外，还研究了它们对淀粉样β诱导的细胞毒性的活性。发现6种化合物（包括3f，3o，3u，3ae，3af和3ag）对PC12细胞中Aβ诱导的神经元细胞死亡具有最强的保护作用。的发现体外实验显示，这些化合物大多数对MAO-B，AChE和自诱导的Aβ1–42聚集均表现出有效的抑制活性。化合物3f中表现出最佳的AChE（IC 50  = 0.045±0.02μ米）除了MAO-B的有效抑制抑制潜力（IC 50  = 0.88±0.12μ米）。此外，化合物3f将自诱导的Aβ聚集产生的Aβ原纤维分解了78.2±4.8％。总的来说，这些发现表