9-Chloro-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene | 142793-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-Chloro-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene
• 英文别名: 11-Chloro-3,6-dimethoxy-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 142793-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: FQACIBQEUPTRNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 9-Chloro-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene 以16%的产率得到5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-氯-1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）的溶剂化; 重排途径对氮构型的依赖性

  摘要：

  1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环系统的N-氯衍生物经银（I）辅助重排，并带有乙炔-（顺-氯系列）或苯并-（反-氯系列）π电子。当在低温下进行反应时，氮转化的高障碍以及对转化体比例的一些控制允许观察到每个转化体的不同反应途径。描述了允许选择苯并参与途径的方法（得到1-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯环系统的6，7-苯并衍生物）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00336-7
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-Chloro-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-氯-1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）的溶剂化; 重排途径对氮构型的依赖性

  摘要：

  1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环系统的N-氯衍生物经银（I）辅助重排，并带有乙炔-（顺-氯系列）或苯并-（反-氯系列）π电子。当在低温下进行反应时，氮转化的高障碍以及对转化体比例的一些控制允许观察到每个转化体的不同反应途径。描述了允许选择苯并参与途径的方法（得到1-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯环系统的6，7-苯并衍生物）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00336-7

文献信息

• Electronic control of stereoselectivity in the chlorination of 1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalenes (7-azabenzonorbornadienes) with N-chlorosuccinimide
  作者：John W. Davies、Michael L. Durrant、Matthew P. Walker、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80447-6

  日期：1992.1

  system is described. At low temperatures, the ratio of syn- and anti- N-chloroamines formed under conditions of kinetic control can be determined; this ratio is shown to be influenced substantially by variation in the electronic character of the aryl ring. At higher temperatures, inversion at nitrogen leads to different (thermodynamic) invertomer ratios which also vary as a function of substitution

  描述了基于1，4-二氢-1，4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环体系的一系列仲胺的氯化反应。在低温下，可以确定在动力学控制条件下形成的正-N-氯胺和反-N-氯胺的比例。该比率显示出基本上受芳环电子特性变化的影响。在较高的温度下，氮的转化导致不同的（热力学）转化体比率，该比率也随取代作用而变化。芳基环和双环骨架中的取代基也会影响氮的转化阻挡层。
• Solvolysis of N-chloro-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalenes (7-azabenzonorbornadienes); dependence of the rearrangement pathway on the configuration at nitrogen
  作者：Michael L. Durrant、John R. Malpass

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00336-7

  日期：1995.6

  etheno- (syn-chloro- series) or benzo- (anti-chloro- series) π-electrons. The high barriers to inversion at nitrogen together with some control over the ratio of invertomers allow observation of a different reaction pathway for each invertomer when reactions are performed at low temperatures; approaches which allow selection of the benzo- participation route (giving 6,7-benzo-derivatives of the 1-azabicyclo[3

  1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环系统的N-氯衍生物经银（I）辅助重排，并带有乙炔-（顺-氯系列）或苯并-（反-氯系列）π电子。当在低温下进行反应时，氮转化的高障碍以及对转化体比例的一些控制允许观察到每个转化体的不同反应途径。描述了允许选择苯并参与途径的方法（得到1-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯环系统的6，7-苯并衍生物）。