苄基(三甲氧基)硅烷 | 17872-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 苄基(三甲氧基)硅烷
• 英文名称: benzyltriethoxysilane
• 英文别名: Benzyltrimethoxysilane；benzyl(trimethoxy)silane
• CAS: 17872-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃Si
• 分子量: 212.321
• InChiKey: GQVVQDJHRQBZNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.097 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(三甲氧基)硅烷 在 六氟异丙醇 、 亚碘酰苯 、 DMPU-HF 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的氟离子对烷基硅烷的氧化氟化

  摘要：

  在不使用过渡金属的情况下，通过氟离子对烷基硅烷进行高价碘（III）介导的氧化氟化的第一个例子得到了证明。该反应操作简单，可扩展，并且在温和的反应条件下进行。机理研究表明，由于五氟有机硅和二氟化芳基碘鎓的相互作用而引起的单电子转移，这是在氟离子存在下分别由相应的烷基硅烷和碘代苯就地产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201609741
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 氯化苄 在 Na 作用下， 生成 苄基(三甲氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 75, page 209 - 211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Mediated Z-Stereoselective Monoalkylation of β,β-Dichlorostyrenes by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Mehdi Abdellaoui、Alexandre Millanvois、Etienne Levernier

  DOI：10.1055/a-1374-9384

  日期：2021.9

  Metal-catalyzed alkylation of 1,1-dihalovinyl moiety commonly suffers from both a lack of stereoselectivity and the overreaction leading to the dialkylation product. The methodology described herein features a new pathway to alkylate stereoselectively β,β-dichlorostyryl substrates to provide the Z-trisubstituted olefin only with fair to good yields. This cross-coupling reaction bears on the smooth

  金属催化的1，1-二卤代戊基部分的烷基化通常既缺乏立体选择性，又导致生成二烷基化产物的反应过度。本文所述的方法学的特征在于一种新的途径，其将立体选择性地β，β-二氯苯乙烯基底物烷基化，以仅以中等至良好的产率提供Z-三取代的烯烃。这种交叉偶联反应依赖于C中心自由基的平滑和光诱导形成，该自由基参与镍催化的有机金属循环以形成关键的Csp2–Csp3键。
• 2,8,9-Trioxa-5-aza-1-sila-bicyclo[3.3.3]undecan-3-one, ein neuer typ von silatranen; darstellung und eigenschaften
  作者：E. Popowski、M. Michalik、H. Kelling

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91455-4

  日期：1975.4

  A new type of silatranes (2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3] undecan-3-ones) has been prepared by reaction of organotrimethoxysilanes with N-bis(2-hydroxyethyl)aminoacetic acid.

  通过有机三甲氧基硅烷与N-双（2-羟乙基）氨基乙酸的反应，制备了一种新型的硅杂环丁烷（2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo [3.3.3] undecan-3-ones）。
• Some electronic effects of the silatrane group
  作者：Artur Daneshrad、Colin Eaborn、David R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89487-5

  日期：1975.1

  The electronic effects of the silatrane group have been studied by examination of the 19F NMR spectra of 1-(m- and 1-(p-FC6H4CH2)silatrane and the charge transfer spectra of the TCNE complexes of 1-phenyl- and 1-benzyl- silatrane. Along with a quite large electron-releasing inductive effect, the CH2silatrane group has a substantial electron-releasing hyperconjugative effect, though this is somewhat

  通过研究1-（m-和1-（p -FC 6 H 4 CH 2）硅环的19 F NMR光谱以及1 - TCTC配合物的电荷转移光谱，研究了甲硅烷基的电子效应。苯基-和1-苄基-甲硅烷基除了具有相当大的释放电子的感应作用外，CH 2硅烷基还具有显着的释放电子的超共轭作用，尽管它比CH 2 SiMe 3基团要小。
• Copper-Catalyzed Markovnikov Selective 3,4-Hydrosilylation of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Ying Wang、Zi-Lu Wang、Wei-Wei Ma、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01558

  日期：2022.6.10

  A copper-catalyzed regioselective Markovnikov 3,4-hydrosilylation of 2-substituted 1,3-dienes has been accomplished. A wide range of 2-substituted 1,3-dienes and trihydrosilanes are compatible under the optimal conditions. The bisphosphine ligand with a rigid backbone provides the Markovnikov 3,4-hydrosilylation product in better yield and selectivity. Besides, the synthetic utilities of the allylsilanes

  已经完成了铜催化的 2-取代 1,3-二烯的区域选择性马尔科夫尼科夫 3,4-氢化硅烷化。广泛的 2-取代 1,3-二烯和三氢硅烷在最佳条件下是相容的。具有刚性骨架的双膦配体为 Markovnikov 3,4-氢化硅烷化产物提供了更好的产率和选择性。此外，烯丙基硅烷的合成效用也通过其灵活的衍生化得到证明。
• Ni-catalyzed undirected and regioselective acceptorless dehydrogenative silylation of primary benzylic C(sp³)–H bonds
  作者：Qing Yu、Takafumi Yatabe、Takehiro Matsuyama、Tomohiro Yabe、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d4cy00263f

  日期：——

  well-established C(sp2)–H dehydrogenative silylation, C(sp3)–H dehydrogenative silylation is immature and generally requires directing groups such as heterocyclic structures and intramolecular Si–H groups. In particular, the undirected benzylic C(sp3)–H silylation has been hardly reported partly because of the difficult regioselectivity control between benzylic C(sp3)–H and aryl C(sp2)–H bonds. In

  普遍存在的非活性 C-H 键的脱氢硅烷化为有用的有机硅化合物提供了一种环保的合成方案。与成熟的C(sp 2 )–H脱氢硅烷化反应相比，C(sp 3 )–H脱氢硅烷化反应尚不成熟，通常需要杂环结构和分子内Si–H基团等导向基团。特别是，无向的苄基C(sp 3 )-H硅烷化几乎没有报道，部分原因是苄基C(sp 3 )-H和芳基C(sp 2 )-H键之间的区域选择性控制困难。在这项工作中，使用CeO 2负载的高度分散的Ni(0)纳米催化剂成功开发了一种具有优异的苄基C(sp 3 )–H选择性的非定向无受体脱氢硅烷化反应，该催化剂是通过频哪醇硼烷还原制备的。令人惊讶的是，即使存在二级苄基位置，脱氢甲硅烷基化也优先发生在一级苄基位置，这可能是由于镍催化剂上底物的空间位阻。