苄基(三苯基)硅烷 | 5410-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 苄基(三苯基)硅烷
• 英文名称: benzyl(triphenyl)silane
• 英文别名: benzyltriphenylsilane；benzyl-triphenyl-silane；Benzyl-triphenyl-silan；Triphenyl-benzyl-silan；Triphenyl-benzylsilan
• CAS: 5410-07-1
• 化学式: C₂₅H₂₂Si
• 分子量: 350.535
• InChiKey: OXCMVSDDHQSTMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  197-213 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(三苯基)硅烷 在 KOH 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 为溶剂， 生成 三苯基硅醇
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 26, page 80 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 Na 、 K 作用下， 以 甲苯 、 萘烷 为溶剂， 生成 苄基(三苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 36, page 111 - 115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acceleration of the Substitution of Silanes with Grignard Reagents by Using either LiCl or YCl3/MeLi
  作者：Naoki Hirone、Hiroaki Sanjiki、Ryoichi Tanaka、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/anie.201003174

  日期：2010.10.11

  Getting up to speed: Both LiCl and the YCl3/MeLi catalyst system have an acceleration effect upon the substitution of silanes using Grignard reagents (see scheme). The method provides access to benzyl‐, allyl‐, and arylsilanes in good yields from the starting silanes.

  起床速度：两个LiCl和所述YCL 3 /的MeLi的催化剂体系具有在使用时的格氏试剂的硅烷的取代的加速效果（参见方案）。该方法可从起始硅烷中获得较高收率的苄基，烯丙基和芳基硅烷。
• SPECTRAL PROPERTIES OF <i>p</i>-SUBSTITUTED BENZOYLTRIPHENYLSILANES
  作者：A. G. Brook、Ryan Kivisikk、G. E. LeGrow

  DOI：10.1139/v65-155

  日期：1965.5.1

  A series of p-substituted benzoylsilanes have been synthesized and their infrared and ultraviolet spectra determined. Correlations of both the infrared carbonyl stretching frequency and the n–π* ultraviolet absorption with Hammett substituent constants have been found. Benzoylsilanes are generally unstable in ethanol undergoing light-catalyzed decomposition. Benzoyldiphenylphosphine was found to give spectra similar to those of benzoylsilanes.

  一系列p-取代苯甲酰硅烷已经合成，并确定了它们的红外和紫外光谱。发现红外羰基伸缩频率和n-π*紫外吸收与Hammett取代基常数之间存在相关性。苯甲酰硅烷在乙醇中通常不稳定，会经历光催化分解。发现苯甲酰二苯基膦给出类似于苯甲酰硅烷的光谱。
• Preparation and reactions of triarylsilylmethylmetallic reagents
  作者：A. G. Brook、J. M. Duff、D. G. Anderson

  DOI：10.1139/v70-093

  日期：1970.2.15

  Triarylsilylmethylmetallic reagents have been prepared by several routes: metalation; addition of phenyllithium to vinyltriphenylsilane; direct synthesis; and by halogen–metal exchange. The latter method is highly superior as regards both generality of application and yields. Dibromomethylsilanes undergo halogen-metal exchange at −78°, and reaction of the product with hydrogen bromide serves as a valuable way of converting geminal dibromides to monobromides. The organometallic reagents have been characterized in several ways, in particular by carbonation to give the related carboxylic acid.

  三芳基硅甲基金属试剂已通过几种途径制备：金属化；苯基锂与乙烯三苯基硅烷的加成；直接合成；以及卤素金属交换。后一种方法在适用性和产率方面都具有极高的优势。二溴甲基硅烷在-78°下发生卤素金属交换，产物与氢溴酸的反应可作为将伪二溴化物转化为单溴化物的有价值途径。这些有机金属试剂已通过多种方式进行表征，特别是通过碳酸化得到相关的羧酸。
• Alkali metal hydrides: new metallating reagents at silicon
  作者：Robert J. P. Corriu、Christian Guerin

  DOI：10.1039/c39800000168

  日期：——

  New procedures for the preparation of organosilyl-sodium or potassium, which undergo coupling reactions with alkyl, allyl, and benzyl halides and α-enones, are reported.

  报道了制备有机甲硅烷基钠或钾的新方法，其与烷基，烯丙基和苄基卤化物和α-烯酮进行偶联反应。
• On the Reactivity of Silylboranes toward Lewis Bases: Heterolytic B–Si Cleavage vs. Adduct Formation
  作者：Christian Kleeberg、Corinna Borner

  DOI：10.1002/ejic.201300119

  日期：2013.5.14

  reactions also frequently require the presence of Lewis basic alkali metal alkoxides. In the present study we explore the reaction of K(18-crown-6) tert-butoxide and the NHC 1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-imidazol-2-ylidene as exemplary Lewis bases with the two silylboranes pinB-SiMe2Ph and pinB-SiPh3 (pin = OCMe2CMe2O). The reaction with K(18-crown-6) tert-butoxide results in activation of the boron–silicon

  甲硅烷基硼烷是多种催化甲硅烷基化和硅化反应中的重要试剂。虽然过渡金属催化的反应已经很好地建立起来，但甲硅烷基硼烷的有机/路易斯碱催化反应直到最近才出现。对于这两种催化过程，甲硅烷基硼烷对路易斯碱的反应性是相关的。虽然对于有机催化反应，已经提出了路易斯碱活化甲硅烷基硼烷，但过渡金属，尤其是铜催化的反应也经常需要路易斯碱金属醇盐的存在。在本研究中，我们探索了 K(18-crown-6) 叔丁醇和 NHC 1,3-二异丙基-4,5-二甲基-咪唑-2-亚基作为示例性路易斯碱与两个甲硅烷基硼烷 pinB- SiMe2Ph 和 pinB-SiPh3 (pin = OCMe2CMe2O)。与 K(18-crown-6) 叔丁醇的反应导致硼-硅键的活化。这种活化的分离产物是甲硅烷基钾复合物 [K(18-crown-6)SiPh3] 或 [K(18-crown-6)(thf)2][pinB(SiMe2Ph)