N-(2-(tert-Butoxy)prop-1-en-1-ylidene)-1,1,1-triisopropylsilanamine | 1258411-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(2-(tert-Butoxy)prop-1-en-1-ylidene)-1,1,1-triisopropylsilanamine
• CAS: 1258411-72-1
• 化学式: C₁₆H₃₃NOSi
• 分子量: 283.53
• InChiKey: LOLLYFNYNFOTPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-Butoxy)prop-1-en-1-ylidene)-1,1,1-triisopropylsilanamine 、 苯甲醛 在 四氯化硅 、 C₃₅H₄₄N₆O₂P₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基氧乙烯酮亚胺是用于催化不对称合成的未充分利用但用途广泛的试剂

  摘要：

  酰基阴离子当量（d 1合成子）与羰基亲电试剂的反应允许构建广泛的分子，这些分子可用于合成生物活性化合物，天然产物和手性配体。尽管它们有用，但开发这些反应的催化，对映选择性变体仍然存在重大挑战。例如，不对称安息香过程，可以说是d 1最具特征的反应对于合成的等价物，没有找到涉及脂族酰基阴离子的反应的通用解决方案。在本文中，我们介绍了一种新的稳定的，可分离的，受保护的氰醇衍生的可分离的甲硅烷基烯酮亚胺。这些亲核试剂在路易斯碱催化的醛醇缩合加成反应中用作酰基阴离子当量，并允许以高收率和非对映和对映体选择性制备交叉安息香和乙醇酸-醛醇缩合产物。

  DOI：

  10.1038/nchem.857
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2-(tert-Butoxy)propanenitrile 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-(2-(tert-Butoxy)prop-1-en-1-ylidene)-1,1,1-triisopropylsilanamine
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基氧乙烯酮亚胺是用于催化不对称合成的未充分利用但用途广泛的试剂

  摘要：

  酰基阴离子当量（d 1合成子）与羰基亲电试剂的反应允许构建广泛的分子，这些分子可用于合成生物活性化合物，天然产物和手性配体。尽管它们有用，但开发这些反应的催化，对映选择性变体仍然存在重大挑战。例如，不对称安息香过程，可以说是d 1最具特征的反应对于合成的等价物，没有找到涉及脂族酰基阴离子的反应的通用解决方案。在本文中，我们介绍了一种新的稳定的，可分离的，受保护的氰醇衍生的可分离的甲硅烷基烯酮亚胺。这些亲核试剂在路易斯碱催化的醛醇缩合加成反应中用作酰基阴离子当量，并允许以高收率和非对映和对映体选择性制备交叉安息香和乙醇酸-醛醇缩合产物。

  DOI：

  10.1038/nchem.857

文献信息

• N-silyl oxyketene imines are underused yet highly versatile reagents for catalytic asymmetric synthesis
  作者：Scott E. Denmark、Tyler W. Wilson

  DOI：10.1038/nchem.857

  日期：2010.11

  process, arguably the most characteristic reaction of d1 synthetic equivalents, finds no general solution for reactions involving aliphatic acyl anions. In this Article, we introduce a new class of stable, isolable silyl ketene imines derived from protected cyanohydrins. These nucleophiles serve as acyl anion equivalents in Lewis base catalysed aldol addition reactions and allow for the preparation of cross-benzoin

  酰基阴离子当量（d 1合成子）与羰基亲电试剂的反应允许构建广泛的分子，这些分子可用于合成生物活性化合物，天然产物和手性配体。尽管它们有用，但开发这些反应的催化，对映选择性变体仍然存在重大挑战。例如，不对称安息香过程，可以说是d 1最具特征的反应对于合成的等价物，没有找到涉及脂族酰基阴离子的反应的通用解决方案。在本文中，我们介绍了一种新的稳定的，可分离的，受保护的氰醇衍生的可分离的甲硅烷基烯酮亚胺。这些亲核试剂在路易斯碱催化的醛醇缩合加成反应中用作酰基阴离子当量，并允许以高收率和非对映和对映体选择性制备交叉安息香和乙醇酸-醛醇缩合产物。