6-methylnaphtho[2,1-b]thiophene | 4567-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methylnaphtho[2,1-b]thiophene
• 英文别名: 6-methylbenzo[e][1]benzothiole
• CAS: 4567-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₀S
• 分子量: 198.288
• InChiKey: YRAKDQXVAIUXLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylnaphtho[2,1-b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-和3-杂芳基取代的邻-二乙烯基苯的光行为；稠合的2,3-和3,2-杂芳基-苯并双环[3.2.1]辛二烯和3-杂芳基苯并双环[2.1.1]己烯的形成

  摘要：

  合成了新的邻二乙烯基苯（9）的β-3-噻吩基（8）和β-3-呋喃基衍生物，并与2-噻吩基（7）和2-呋喃基衍生物（2）进行了光化学行为的比较。而β-（2-杂芳基）取代的邻二乙烯基苯（7或2）通过双自由基中间体β-（3-的1,6-环闭合）仅产生双环[3.2.1]辛二烯结构（14或1）。杂芳基）取代的邻二乙烯基苯（8或9）给出双环[3.2.1]辛二烯结构（23或24）和双环[2.1.1]己烯结构（25或26）分别通过1，6-和1,4-环封闭。这种光化学方法为2，3-和3，2-稠合的噻吩和呋喃多环化合物提供了一种简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.062
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-methylstyryl)thiophene 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOMINAGA, YOSHINORI;TEDJAMULIA, M. L.;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 487-490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Polycyclic and Heptagon-embedded Aromatic Compounds through a Versatile π-Extension of Aryl Halides
  作者：Wai Chung Fu、Zheng Wang、Wesley Ting Kwok Chan、Zhenyang Lin、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201703551

  日期：2017.6.12

  halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and norbornadiene. The transformation is driven by the direction and subsequent decarboxylation of the carboxyl group, while norbornadiene serves as an ortho‐C−H activator and ethylene synthon via a retro‐Diels–Alder reaction. Comprehensive DFT calculations were performed to account for the catalytic intermediates.

  基于芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和降冰片二烯的三组分交叉偶联，开发了一种通用的π-延伸反应。转变是由羧基的方向和随后的脱羧作用驱动的，而降冰片二烯则通过逆Diels-Alder反应充当邻-C-H活化剂和乙烯合成子。进行了全面的DFT计算以说明催化中间体。
• 10.1021/acs.orglett.4c01484
  作者：Fu, Ying、Chen, Xi、Chen, Hao、Liu, Jia-Jia、Du, Zhengyin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01484

  日期：——

  A ligand-free palladium-catalyzed and norbornadiene-mediated annulation reaction of iodoarenes with methyl 2-haloarenecarboxylates is reported. The sequentially accomplished reaction comprises intermolecular C–H arylation, followed by intramolecular decarboxylative annulation, affording various valuable phenanthrenes. This reaction protocol could be expanded to triphenylene syntheses whereby norbornene

  报道了碘芳烃与 2-卤代芳烃甲酸甲酯的无配体钯催化和降冰片二烯介导的环化反应。随后完成的反应包括分子间C-H芳基化，然后是分子内脱羧环化，得到各种有价值的菲。该反应方案可以扩展到苯并菲的合成，其中降冰片烯是助催化剂。有趣的是，甲酯的脱羧是通过溶剂介导的 C Me -O 键断裂完成的。
• Tominaga, Yoshinori; Tedjamulia, Marvin L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 487 - 490
  作者：Tominaga, Yoshinori、Tedjamulia, Marvin L.、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——
• CN116924873
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Photobehaviour of 2- and 3-heteroaryl substituted o-divinylbenzenes; formation of fused 2,3- and 3,2-heteroareno-benzobicyclo[3.2.1]octadienes and 3-heteroaryl benzobicyclo[2.1.1]hexenes
  作者：Dragana Vidaković、Irena Škorić、Margareta Horvat、Željko Marinić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.062

  日期：2008.4

  synthesised and their photochemical behaviour compared with 2-thienyl (7) and 2-furyl derivatives (2). Whereas the β-(2-heteroaryl) substituted o-divinylbenzenes (7 or 2) give only bicyclo[3.2.1]octadiene structure (14 or 1) by 1,6-ring closure of the biradical intermediate, β-(3-heteroaryl) substituted o-divinylbenzenes (8 or 9) give bicyclo[3.2.1]octadiene structure (23 or 24) and bicyclo[2.1.1]hexene structure

  合成了新的邻二乙烯基苯（9）的β-3-噻吩基（8）和β-3-呋喃基衍生物，并与2-噻吩基（7）和2-呋喃基衍生物（2）进行了光化学行为的比较。而β-（2-杂芳基）取代的邻二乙烯基苯（7或2）通过双自由基中间体β-（3-的1,6-环闭合）仅产生双环[3.2.1]辛二烯结构（14或1）。杂芳基）取代的邻二乙烯基苯（8或9）给出双环[3.2.1]辛二烯结构（23或24）和双环[2.1.1]己烯结构（25或26）分别通过1，6-和1,4-环封闭。这种光化学方法为2，3-和3，2-稠合的噻吩和呋喃多环化合物提供了一种简单的方法。