1,2,3,4,4b,10a-Hexahydro-11-oxa-5-thia-benzo[b]fluoren-10-one | 546110-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 1,2,3,4,4b,10a-Hexahydro-11-oxa-5-thia-benzo[b]fluoren-10-one
• 英文别名: 5a,6,7,8,9,10a-Hexahydrothiochromeno[3,2-b][1]benzofuran-11-one
• CAS: 546110-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: BNGVKOHPZYMYMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4b,10a-Hexahydro-11-oxa-5-thia-benzo[b]fluoren-10-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到benzofuro[3,2-b]thiochromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Thiochromen-4-one-annelated 杂环的合成：3-Hydroxy-2-cyclohex-2'-enylthiochromen-4-one 的区域选择性环化

  摘要：

  摘要 2-Cyclohex-2'-enyl-3-hydroxythiochromen-4-one (4) 通过 3-cyclohex-2'-enyloxythiochromen-4-one 的热 [3,3] sigmatropic 重排以 80% 的产率合成（ 3）。在回流苯中用氯化钯（双苯甲腈）处理 4 得到线性环化产物四氢苯并呋喃 [3,2-b] thiochromen-6-one (5)，收率 98%，用钯炭脱氢得到苯并呋喃 [3,2- b]thiochromen-6-one (6)。底物 4 与六亚甲基四胺氢三溴化物反应得到三种产物的混合物，直链环化杂环 10 (35%)、双环杂环 8 (15%) 和二溴化物 9 (20%)。用吡啶氢三溴化物进行的相同反应仅提供二溴化物 9，然后将其在丙酮-碳酸钾中环化，以 85% 的产率得到双环化合物 8。二溴化物9通过与二苯醚中的钯炭一起加热而

  DOI：

  10.1081/scc-120015569
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯并噻喃-4-酮 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,2,3,4,4b,10a-Hexahydro-11-oxa-5-thia-benzo[b]fluoren-10-one
  参考文献：
  名称：

  Thiochromen-4-one-annelated 杂环的合成：3-Hydroxy-2-cyclohex-2'-enylthiochromen-4-one 的区域选择性环化

  摘要：

  摘要 2-Cyclohex-2'-enyl-3-hydroxythiochromen-4-one (4) 通过 3-cyclohex-2'-enyloxythiochromen-4-one 的热 [3,3] sigmatropic 重排以 80% 的产率合成（ 3）。在回流苯中用氯化钯（双苯甲腈）处理 4 得到线性环化产物四氢苯并呋喃 [3,2-b] thiochromen-6-one (5)，收率 98%，用钯炭脱氢得到苯并呋喃 [3,2- b]thiochromen-6-one (6)。底物 4 与六亚甲基四胺氢三溴化物反应得到三种产物的混合物，直链环化杂环 10 (35%)、双环杂环 8 (15%) 和二溴化物 9 (20%)。用吡啶氢三溴化物进行的相同反应仅提供二溴化物 9，然后将其在丙酮-碳酸钾中环化，以 85% 的产率得到双环化合物 8。二溴化物9通过与二苯醚中的钯炭一起加热而

  DOI：

  10.1081/scc-120015569