3-benzylidene-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]oxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-benzylidene-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 3-benzylidene-4H-1,4-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: HMHVUHCRTLAWHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 、 2-氨基苯酚 在 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-benzylidene-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  球磨机中炔烃与邻位取代苯胺的加氢胺化反应：级联反应合成苯甲醚化的N-杂环

  摘要：

  结果表明，在行星式球磨机中，邻位取代的苯胺易于与乙炔二羧酸二乙酯发生加氢胺化反应。分子间加氢反应与分子内闭环的顺序偶联被用于由易得的结构单元即邻位具有OH，NH或SH基团的亲电炔烃和苯胺合成苯并恶嗪，喹喔啉和苯并噻嗪位置。对于杂环的形成，已表明几种应力条件能够以固态引发反应。就过程控制而言，在球磨机中进行处理似乎比用研钵和研杵粉碎更为有利。在后一种情况下，固态分析期间发生了显着的反应后修饰。低温研磨证明对试剂的分子转化有不利影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201406306