2-(4-Azidoanilino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-Azidoanilino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₆H₉ClN₄O₂
• 分子量: 324.726
• InChiKey: IKEALVBHOHGNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Azidoanilino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloro-3-((4-(4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Profile in vitro and in vivo of New 1,4-Naphthoquinones Tethered to 1,2,3-1H-Triazoles against the Planktonic Growth of Streptococcus mutans

  摘要：

  致龋过程主要是由变异链球菌（S. mutans）引起的，包括牙齿脱矿，当酸的产生超过了自然修复或牙齿最后出现问题时就会发生脱矿。在这项工作中，我们合成了 21 种与 1,2,3-1H 三唑（8a-8k 和 9a-9j）相连的 1,4-萘醌，并对其进行了体外抗菌评估，同时对其中较好的化合物进行了体内急性毒性评估。在盘扩散试验中，我们观察到化合物 9e、9h、9i 和 9j 具有很强的抑制作用，抑制光晕范围从 18.66（± 0.57）毫米到 29（± 2.64）毫米不等，最低抑制浓度（5 到 50 微克）值良好。此外，在测试的浓度下，它们没有细胞毒性作用。此外，在体内试验中，它们在组织病理学分析和生物化学方面也显示出一些轻微的变化。因此，我们发现有四种候选物质有可能成为治疗龋齿的工具。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20220014
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-amino-anilino)-3-chloro-[1,4]naphthoquinone 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-Azidoanilino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Profile in vitro and in vivo of New 1,4-Naphthoquinones Tethered to 1,2,3-1H-Triazoles against the Planktonic Growth of Streptococcus mutans

  摘要：

  致龋过程主要是由变异链球菌（S. mutans）引起的，包括牙齿脱矿，当酸的产生超过了自然修复或牙齿最后出现问题时就会发生脱矿。在这项工作中，我们合成了 21 种与 1,2,3-1H 三唑（8a-8k 和 9a-9j）相连的 1,4-萘醌，并对其进行了体外抗菌评估，同时对其中较好的化合物进行了体内急性毒性评估。在盘扩散试验中，我们观察到化合物 9e、9h、9i 和 9j 具有很强的抑制作用，抑制光晕范围从 18.66（± 0.57）毫米到 29（± 2.64）毫米不等，最低抑制浓度（5 到 50 微克）值良好。此外，在测试的浓度下，它们没有细胞毒性作用。此外，在体内试验中，它们在组织病理学分析和生物化学方面也显示出一些轻微的变化。因此，我们发现有四种候选物质有可能成为治疗龋齿的工具。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20220014