2-(4-Azidoanilino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-Azidoanilino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₆H₉ClN₄O₂
• 分子量: 324.726
• InChiKey: IKEALVBHOHGNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Azidoanilino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloro-3-((4-(4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Profile in vitro and in vivo of New 1,4-Naphthoquinones Tethered to 1,2,3-1H-Triazoles against the Planktonic Growth of Streptococcus mutans

  摘要：

  致龋过程主要是由变异链球菌（S. mutans）引起的，包括牙齿脱矿，当酸的产生超过了自然修复或牙齿最后出现问题时就会发生脱矿。在这项工作中，我们合成了 21 种与 1,2,3-1H 三唑（8a-8k 和 9a-9j）相连的 1,4-萘醌，并对其进行了体外抗菌评估，同时对其中较好的化合物进行了体内急性毒性评估。在盘扩散试验中，我们观察到化合物 9e、9h、9i 和 9j 具有很强的抑制作用，抑制光晕范围从 18.66（± 0.57）毫米到 29（± 2.64）毫米不等，最低抑制浓度（5 到 50 微克）值良好。此外，在测试的浓度下，它们没有细胞毒性作用。此外，在体内试验中，它们在组织病理学分析和生物化学方面也显示出一些轻微的变化。因此，我们发现有四种候选物质有可能成为治疗龋齿的工具。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20220014
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-amino-anilino)-3-chloro-[1,4]naphthoquinone 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-Azidoanilino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Profile in vitro and in vivo of New 1,4-Naphthoquinones Tethered to 1,2,3-1H-Triazoles against the Planktonic Growth of Streptococcus mutans

  摘要：

  致龋过程主要是由变异链球菌（S. mutans）引起的，包括牙齿脱矿，当酸的产生超过了自然修复或牙齿最后出现问题时就会发生脱矿。在这项工作中，我们合成了 21 种与 1,2,3-1H 三唑（8a-8k 和 9a-9j）相连的 1,4-萘醌，并对其进行了体外抗菌评估，同时对其中较好的化合物进行了体内急性毒性评估。在盘扩散试验中，我们观察到化合物 9e、9h、9i 和 9j 具有很强的抑制作用，抑制光晕范围从 18.66（± 0.57）毫米到 29（± 2.64）毫米不等，最低抑制浓度（5 到 50 微克）值良好。此外，在测试的浓度下，它们没有细胞毒性作用。此外，在体内试验中，它们在组织病理学分析和生物化学方面也显示出一些轻微的变化。因此，我们发现有四种候选物质有可能成为治疗龋齿的工具。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20220014

文献信息

• Antibacterial Profile in vitro and in vivo of New 1,4-Naphthoquinones Tethered to 1,2,3-1H-Triazoles against the Planktonic Growth of Streptococcus mutans
  作者：Mônica Gomes、Eduardo Correia、Max Gomes、Claudio dos Santos、Caroline Barros、Fernanda de Abreu、Leonardo Antunes、Vitor Ferreira、Mariana Gonçalves、Gabriel de Resende、Daniel Gonzaga、Carla Pinto、Izabel Paixão、Fernando da Silva

  DOI：10.21577/0103-5053.20220014

  日期：——

  The cariogenic processes are mainly caused by the bacterium Streptococcus mutans (S. mutans) and consist of the demineralization of the tooth that occurs when the acid production overcomes the natural repair or if a problem occurs in the last one. In this work, we performed the synthesis of twenty-one 1,4-naphthoquinones tethered to 1,2,3-1H-triazoles (8a-8k and 9a-9j), antibacterial evaluation against the S. mutans in vitro and the acute toxicity of the better ones in vivo. We observed strong inhibition results in the disc diffusion test ranging, the halos of inhibitions, from 18.66 (± 0.57) to 29 (± 2.64) mm, and good values in the minimum inhibitory concentration (5 to 50 μg), for the compounds 9e, 9h, 9i and 9j. Furthermore, they do not have a cytotoxic effect at the concentrations tested. Besides that, in the in vivo test, they show some slight alteration in the histopathological analyses and the biochemistry. Thus, we found four potential candidates to become instruments for the treatment of cavities.

  致龋过程主要是由变异链球菌（S. mutans）引起的，包括牙齿脱矿，当酸的产生超过了自然修复或牙齿最后出现问题时就会发生脱矿。在这项工作中，我们合成了 21 种与 1,2,3-1H 三唑（8a-8k 和 9a-9j）相连的 1,4-萘醌，并对其进行了体外抗菌评估，同时对其中较好的化合物进行了体内急性毒性评估。在盘扩散试验中，我们观察到化合物 9e、9h、9i 和 9j 具有很强的抑制作用，抑制光晕范围从 18.66（± 0.57）毫米到 29（± 2.64）毫米不等，最低抑制浓度（5 到 50 微克）值良好。此外，在测试的浓度下，它们没有细胞毒性作用。此外，在体内试验中，它们在组织病理学分析和生物化学方面也显示出一些轻微的变化。因此，我们发现有四种候选物质有可能成为治疗龋齿的工具。