5-bromo-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 5-bromo-2-ethylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.14
• InChiKey: CVFHSGHHMAQVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 3-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 以57 %的产率得到5-bromo-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高效 hCYP1B1 抑制剂 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的设计、合成及其构效关系

  摘要：

  人细胞色素P450 1B1酶（hCYP1B1）是hCYP1亚家族的成员，通过参与多种代谢途径在多种疾病中发挥着至关重要的作用。尽管之前已经报道了一系列有效的 hCYP1B1 抑制剂，但其中大多数也充当芳基烃受体 (AhR) 激动剂，可以上调 hCYP1B1 的表达，然后抵消其在生命系统中的抑制潜力。本研究旨在开发新型有效的 hCYP1B1 抑制剂，该抑制剂在活细胞中效果良好，但没有 AhR 激动剂作用。为此，设计并合成了一系列1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，并分析了它们作为hCYP1B1抑制剂的构效关系（SAR）。经过三轮 SAR 研究，发现了几种有效的 hCYP1B1 抑制剂，其中由于其极强的抗 hCYP1B1 活性（IC = 0.040 nM）及其在活细胞中阻断 AhR 转录活性，因此选择该化合物进行进一步研究。抑制动力学分析表明，以混合抑制方式有效抑制hCYP1B1，显示值为21.71

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129776