5-bromo-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 5-bromo-2-ethylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.14
• InChiKey: CVFHSGHHMAQVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 3-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 以57 %的产率得到5-bromo-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高效 hCYP1B1 抑制剂 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的设计、合成及其构效关系

  摘要：

  人细胞色素P450 1B1酶（hCYP1B1）是hCYP1亚家族的成员，通过参与多种代谢途径在多种疾病中发挥着至关重要的作用。尽管之前已经报道了一系列有效的 hCYP1B1 抑制剂，但其中大多数也充当芳基烃受体 (AhR) 激动剂，可以上调 hCYP1B1 的表达，然后抵消其在生命系统中的抑制潜力。本研究旨在开发新型有效的 hCYP1B1 抑制剂，该抑制剂在活细胞中效果良好，但没有 AhR 激动剂作用。为此，设计并合成了一系列1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，并分析了它们作为hCYP1B1抑制剂的构效关系（SAR）。经过三轮 SAR 研究，发现了几种有效的 hCYP1B1 抑制剂，其中由于其极强的抗 hCYP1B1 活性（IC = 0.040 nM）及其在活细胞中阻断 AhR 转录活性，因此选择该化合物进行进一步研究。抑制动力学分析表明，以混合抑制方式有效抑制hCYP1B1，显示值为21.71

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129776

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationship of 1,8-naphthalimide derivatives as highly potent hCYP1B1 inhibitors
  作者：Yueyue Wei、Yuan Xiong、Qingyi Liao、Ya Yang、Tian Tian、Xiqian Guo、Sanfeng Dong、Jianming Zhu、Yong Zhang、Bo Li、Zhijian Xu、Weiliang Zhu、Guangbo Ge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129776

  日期：2024.4

  effects. For these purposes, a series of 1,8-naphthalimide derivatives were designed and synthesized, and their structure-activity relationships (SAR) as hCYP1B1 inhibitors were analyzed. Following three rounds SAR studies, several potent hCYP1B1 inhibitors were discovered, among which compound was selected for further investigations owing to its extremely potent anti-hCYP1B1 activity (IC = 0.040 nM)

  人细胞色素P450 1B1酶（hCYP1B1）是hCYP1亚家族的成员，通过参与多种代谢途径在多种疾病中发挥着至关重要的作用。尽管之前已经报道了一系列有效的 hCYP1B1 抑制剂，但其中大多数也充当芳基烃受体 (AhR) 激动剂，可以上调 hCYP1B1 的表达，然后抵消其在生命系统中的抑制潜力。本研究旨在开发新型有效的 hCYP1B1 抑制剂，该抑制剂在活细胞中效果良好，但没有 AhR 激动剂作用。为此，设计并合成了一系列1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，并分析了它们作为hCYP1B1抑制剂的构效关系（SAR）。经过三轮 SAR 研究，发现了几种有效的 hCYP1B1 抑制剂，其中由于其极强的抗 hCYP1B1 活性（IC = 0.040 nM）及其在活细胞中阻断 AhR 转录活性，因此选择该化合物进行进一步研究。抑制动力学分析表明，以混合抑制方式有效抑制hCYP1B1，显示值为21.71