5,11-Dihydro-5-methyl-11-propyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]-diazepin-6-one | 132312-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,11-Dihydro-5-methyl-11-propyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]-diazepin-6-one
• 英文别名: N5-Methyl-N11-propyl-5,11-dihydro-6H-dipyrido(3,2-b:2',3'-e)(1,4)diazepin-6-one；9-methyl-2-propyl-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-10-one
• CAS: 132312-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O
• 分子量: 268.318
• InChiKey: BIMVPHVSJNJGOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1065 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,11-Dihydro-5-methyl-11-propyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]-diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。1.三环吡啶并苯并二氮杂二酮。

  摘要：

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00111a045

文献信息

• 5,11-dihydro-6H-dipyrido [3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-ones and their use in the prevention or treatment of AIDS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0393529A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  Disclosed are novel 5,11-dihydro-6H-dipyrido[3,2-b: 2′,3′-e][1,4]­diazepin-6-ones of the formula I wherein, R¹ and R² are the same or different and are hydrogen or straight or branched alkyl of 1 to 5 carbon atoms. These are useful for the prevention or treatment of AIDS.

  本发明公开了式 I 的新型 5,11-二氢-6H-二吡啶并[3,2-b: 2′,3′-e][1,4]二氮杂卓-6-酮。 其中，R¹和 R² 相同或不同，并且是氢或 1 至 5 个碳原子的直链或支链烷基。这些物质可用于预防或治疗艾滋病。
• 5,11-Dihydro-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e] [1,4]diazepines and their use in the prevention or treatment of HIV infection
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0429987B1

  公开（公告）日：1999-03-17
• US5366972A
  申请人：——

  公开号：US5366972A

  公开（公告）日：1994-11-22
• US5620974A
  申请人：——

  公开号：US5620974A

  公开（公告）日：1997-04-15
• Novel non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. 1. Tricyclic pyridobenzo- and dipyridodiazepinones
  作者：Karl D. Hargrave、John R. Proudfoot、Karl G. Grozinger、Ernest Cullen、Suresh R. Kapadia、Usha R. Patel、Victor U. Fuchs、Scott C. Mauldin、Jana Vitous、Mark L. Behnke、Janice M. Klunder、Kollol Pal、Jerry W. Skiles、Daniel W. McNeil、Janice M. Rose、Grace C. Chow、Mark T. Skoog、Joe C. Wu、Günther Schmidt、Wolfhard W. Engel、Wolfgang G. Eberlein、Tracy D. Saboe、Scot J. Campbell、Alan S. Rosenthal、Julian Adams

  DOI：10.1021/jm00111a045

  日期：1991.7.1

  Novel pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepinones (I), pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepinones (II), and dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepinones (III) were found to inhibit human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase in vitro at concentrations as low as 35 nM. In all three series, small substituents (e.g., methyl, ethyl, acetyl) are preferred at the lactam nitrogen, whereas slightly larger

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50