(2R,3R,4S,5S)-2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 1053632-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (4S,5S,2R,3R)-5-(chloromethyl)-2-(6-chloropurin-9-yl)oxolane-3,4-diol；(2S,3S,4R,5R)-2-(chloromethyl)-5-(6-chloropurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1053632-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₄O₃
• 分子量: 305.12
• InChiKey: IMCTXOPAMOSJDH-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到5'-chloro-5'-deoxynebularine
  参考文献：
  名称：

  Probing the molecular determinants of fluorinase specificity

  摘要：

  用5'-氯-5'-脱氧腺苷（5'-ClDA）类似底物探究氟化酶酶特异性的结构决定因素，产生了具有改进和新活性的氟化酶。

  DOI：

  10.1039/c6cc09213f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-chloro-β-D-ribofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 磷脂酶B 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Probing the molecular determinants of fluorinase specificity

  摘要：

  用5'-氯-5'-脱氧腺苷（5'-ClDA）类似底物探究氟化酶酶特异性的结构决定因素，产生了具有改进和新活性的氟化酶。

  DOI：

  10.1039/c6cc09213f

文献信息

• ABCA-1 ELEVATING COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Dhalla Arvinder

  公开号：US20090203689A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed are novel compounds of Formula I useful for treating various disease states, in particular, insulin resistance, diabetes, dyslipidemia, coronary artery disease, and inflammation. The compounds of the present invention elevate cellular expression of the ABCA-1 gene as well as increasing the level of ABCA-1 protein, which may result in an increase in HDL levels in the plasma of a mammal, in particular humans.

  本发明公开了一种公式I的新化合物，用于治疗各种疾病状态，特别是胰岛素抵抗、糖尿病、血脂异常、冠状动脉疾病和炎症。本发明的化合物提高了ABCA-1基因的细胞表达，同时增加了ABCA-1蛋白的水平，这可能导致哺乳动物，特别是人类血浆中HDL水平的增加。
• Partial and full agonists of A1 adenosine receptors
  申请人：Zablocki Jeff

  公开号：US20060052330A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Disclosed are syntheses suitable for large scale manufacture of novel compounds that are partial and full A 1 adenosine receptor agonists, useful for treating various disease states, in particular tachycardia and atrial flutter, angina, and myocardial infarction.

  本发明揭示了适用于大规模制造新化合物的合成方法，这些化合物是部分和完全的A1腺苷受体激动剂，可用于治疗各种疾病状态，特别是快速心跳和心房颤动，心绞痛和心肌梗死。
• [EN] PARTIAL AND FULL AGONISTS OF A1 ADENOSINE RECEPTORS<br/>[FR] AGONISTES PARTIELS ET COMPLETS DES RECEPTEURS A1 DE L'ADENOSINE
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006026651A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Disclosed are syntheses suitable for large scale manufacture of novel compounds that are partial and full A1 adenosine receptor agonists, useful for treating various disease states, in particular tachycardia and atrial flutter, angina, and myocardial infarction.

  本发明揭示了适用于大规模制造的合成方法，可制备新型化合物，它们是部分和完全的A1腺苷受体激动剂，可用于治疗各种疾病状态，特别是心动过速和心房颤动、心绞痛和心肌梗死。
• PARTIAL AND FULL AGONISTS OF A1 ADENOSINE RECEPTORS
  申请人：Dhalla Arvinder

  公开号：US20090247557A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed are novel compounds a compound of Formula I that are partial and full A 1 adenosine receptor agonists, useful for treating various disease states, in particular dyslipidemia, diabetes, decreased insulin sensitivity, Polycystic Ovarian Syndrome, Stein-Leventhal syndrome, and obesity.

  本发明涉及一种新型化合物，其中化合物I的部分和完全A1腺苷受体激动剂，可用于治疗各种疾病状态，特别是血脂异常、糖尿病、胰岛素敏感性降低、多囊卵巢综合症、斯坦 - 莱文塔尔综合症和肥胖症。
• Partial and full agonists A1 adenosine receptors
  申请人：CV Therapeutics, Inc.

  公开号：US07713946B2

  公开（公告）日：2010-05-11

  Disclosed are novel compounds a compound of Formula I that are partial and full A1 adenosine receptor agonists, useful for treating various disease states, in particular dyslipidemia, diabetes, decreased insulin sensitivity, Polycystic Ovarian Syndrome, Stein-Leventhal syndrome, and obesity.

  本发明涉及一种新型化合物，化合物的公式为I，它是A1腺苷受体的部分和完全激动剂，可用于治疗各种疾病状态，特别是血脂异常、糖尿病、胰岛素敏感性降低、多囊卵巢综合症、Stein-Leventhal综合症和肥胖症。