2-methoxy-4-((3-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl) phenyl acetate | 1217194-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-4-((3-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl) phenyl acetate
• 英文别名: [2-Methoxy-4-[(3-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methyl]phenyl] acetate；[2-methoxy-4-[(3-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methyl]phenyl] acetate
• CAS: 1217194-04-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: JYNFMBPFIYFJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 吡啶 、 sodium acetate 、 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methoxy-4-((3-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl) phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗利什曼病药物的丁子香酚-异恶唑啉杂化衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  利什曼病是由多种物种引起的一组原虫寄生虫病。临床表现从皮肤擦伤到肝脏和脾脏等内脏器官的致命感染。耐药性的出现、住院时间长以及当前治疗方案的各种副作用促使人们寻求探索新分子作为有效的治疗方案。丁子香酚是丁香精油的主要成分，具有显着的生物潜力和抗微生物特性。此外，具有异恶唑啉基团的天然产物衍生物已显示出有前景的药理学应用。因此，合成并表征了各种类似物，以探索丁子香酚和异恶唑啉杂合体的抗利什曼原虫效力。针对寄生虫的检测结果确定了三种有效的衍生物 (、 和 )，其 IC 值在 7–17 µM 范围内。针对 J774A.1 巨噬细胞系的细胞毒性分析证实了这些有效命中的令人满意的安全指数，并且感染性测定确定了这些命中在减少细胞内无鞭毛体负担中的作用。接下来，各种机制研究，包​​括 SEM 分析、较高的 ROS 产生、细胞内 ATP 水平降低、线粒体功能障碍、细胞内脂质体的形成和酸性囊泡细胞器，证实了这

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138105

文献信息

• Synthesis of novel isoxazolines via 1,3-dipolar cycloaddition and evaluation of anti-stress activity
  作者：Rakesh Maurya、Ausaf Ahmad、Prasoon Gupta、Kailash Chand、Manmeet Kumar、Jayendra、Preeti Rawat、Naila Rasheed、Gautam Palit

  DOI：10.1007/s00044-010-9299-0

  日期：2011.3

  We have synthesized a series of novel isoxazolines via 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxide from 2,4-dimethoxy benzaldoxime and naphthaldehyde oxime with 4-allyl-2-methoxyphenol derivatives. The synthesized compounds were evaluated for anti-stress activity in acute stress (AS) induced peripheral changes. Adult male Sprague-Dawley rats, subjected to AS, cause a significant increase in gastric ulceration, adrenal gland weight, plasma glucose, corticosterone levels, and creatine kinase activity. Compounds 3d, 3g, 5b, 5c, 5d, and 5g displayed most promising anti-stress effect by reverting these peripheral stress parameters at a dose of 40 mg/kg p.o.
• Design, synthesis, and biological evaluation of eugenol-isoxazoline hybrid derivatives as potential anti-leishmanial agents
  作者：Dixhya Rani、Diksha Kumari、Anil Bhushan、Vishwani Jamwal、Bashir Ahmad Lone、Gunjan Lakhanpal、Amit Nargotra、Kuljit Singh、Prasoon Gupta

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138105

  日期：2024.7

  significant biological potential with anti-microbial properties. Moreover, natural product derivatives having the isoxazoline group have shown promising pharmacological applications. Thus, various analogs were synthesized and characterized to explore the anti-leishmanial potency of eugenol and isoxazoline hybrid. Results from the assay against parasites identified three potent derivatives (, and ) with

  利什曼病是由多种物种引起的一组原虫寄生虫病。临床表现从皮肤擦伤到肝脏和脾脏等内脏器官的致命感染。耐药性的出现、住院时间长以及当前治疗方案的各种副作用促使人们寻求探索新分子作为有效的治疗方案。丁子香酚是丁香精油的主要成分，具有显着的生物潜力和抗微生物特性。此外，具有异恶唑啉基团的天然产物衍生物已显示出有前景的药理学应用。因此，合成并表征了各种类似物，以探索丁子香酚和异恶唑啉杂合体的抗利什曼原虫效力。针对寄生虫的检测结果确定了三种有效的衍生物 (、 和 )，其 IC 值在 7–17 µM 范围内。针对 J774A.1 巨噬细胞系的细胞毒性分析证实了这些有效命中的令人满意的安全指数，并且感染性测定确定了这些命中在减少细胞内无鞭毛体负担中的作用。接下来，各种机制研究，包​​括 SEM 分析、较高的 ROS 产生、细胞内 ATP 水平降低、线粒体功能障碍、细胞内脂质体的形成和酸性囊泡细胞器，证实了这