2-{2-[4-(thiophen-2-ylsulfonyl)piperazin-1-yl]ethyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-[4-(thiophen-2-ylsulfonyl)piperazin-1-yl]ethyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[2-(4-thiophen-2-ylsulfonylpiperazin-1-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₄S₂
• 分子量: 455.6
• InChiKey: AZIKQUMRWOBKOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{2-[4-(thiophen-2-ylsulfonyl)piperazin-1-yl]ethyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  哌嗪连接的 1,8-萘酰亚胺-芳基磺酰基衍生物的合成、表征、细胞毒性、细胞成像、分子对接和 ADMET 研究

  摘要：

  为了降低与癌症相关的死亡率和发病率，新的癌症治疗诊断学需求量很大，并且是一个新兴的研究领域。为了实现这一目标，我们报道了哌嗪连接的 1,8-萘酰亚胺-芳基磺酰基衍生物 （SA1–SA7） 的合成和表征。这些化合物按照两步方案以高产率合成，并使用多种分析技术进行表征。针对非癌性成纤维细胞 （3T3） 和乳腺癌 （4T1） 细胞系评估化合物的体外细胞毒性和荧光细胞成像。尽管前一项研究表明化合物的安全性（1 μg/mL 时活力 = 82-95%），但影像学研究表明，设计的探针具有良好的膜通透性，可以分散在整个细胞质中。在计算机研究中，包括分子对接、分子动力学 （MD） 模拟和 ADME/Tox 结果，表明这些化合物具有靶向表达 CAIX 的癌症的能力。这些发现表明，哌嗪连接的 1,8-萘酰亚胺-芳基磺酰基衍生物是癌症治疗诊断学的潜在候选物，也是未来研究的宝贵支柱。

  DOI：

  10.3390/ijms25021069