(Z)-1-[3',[4'-14C],5'-trimethoxyphenyl]-2-[2'',3''-di-[(isopropyl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene | 1116460-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-[3',[4'-14C],5'-trimethoxyphenyl]-2-[2'',3''-di-[(isopropyl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-2-(114C)methoxy-5-[(Z)-2-[4-methoxy-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 1116460-16-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 418.503
• InChiKey: WBFBKSXLNHITBP-QOAVZBEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[3',[4'-14C],5'-trimethoxyphenyl]-2-[2'',3''-di-[(isopropyl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到(Z)-1-[3',[4'-14C],5'-trimethoxyphenyl]-2-[2'',3''-dihydroxy-4''-methoxyphenyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  考布他汀 A-1 (CA1) 及其相应磷酸盐前药 (CA1P) 的碳 14 放射合成

  摘要：

  天然产物考布他汀 A-1 (CA1) 是从非洲灌木柳树中分离出来的，它是 Combretaceae 科的成员。CA1 具有重要的药用价值，部分原因在于它能够抑制微管蛋白组装。前药考布他汀 A-1 二磷酸（CA1P；OXi4503）目前作为血管破坏剂处于人体 I 期临床试验中。本文描述了 [4'-14C]CA1 和相应的磷酸盐前药盐 [4'-14C]CA1P 的高比活性 (55 mCi/mmol) 的碳 14 放射合成。在 [14C] 甲基碘的存在下，去除叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团后，通过对 CA1 前体的 C-4' 保护的酚部分进行甲基化来引入碳 14 标记。这是以极好的收率实现的，而没有显着的 Z 到 E 异构化。[14C]-前体 ((Z)-1-[3',[4'-14C], 5'-三甲氧基苯基]-2-[2",3"-二-[(异丙基)氧基]-4"-甲氧基苯基]乙烯)与TiCl4进行去异丙基化

  DOI：

  10.1002/jlcr.1676
• 作为产物：
  描述：

  碘化甲烷-14C 、 (Z)-1-[3',5'-dimethoxy-4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl]-2-[2'',3''-di[(isopropyl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(Z)-1-[3',[4'-14C],5'-trimethoxyphenyl]-2-[2'',3''-di-[(isopropyl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  考布他汀 A-1 (CA1) 及其相应磷酸盐前药 (CA1P) 的碳 14 放射合成

  摘要：

  天然产物考布他汀 A-1 (CA1) 是从非洲灌木柳树中分离出来的，它是 Combretaceae 科的成员。CA1 具有重要的药用价值，部分原因在于它能够抑制微管蛋白组装。前药考布他汀 A-1 二磷酸（CA1P；OXi4503）目前作为血管破坏剂处于人体 I 期临床试验中。本文描述了 [4'-14C]CA1 和相应的磷酸盐前药盐 [4'-14C]CA1P 的高比活性 (55 mCi/mmol) 的碳 14 放射合成。在 [14C] 甲基碘的存在下，去除叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团后，通过对 CA1 前体的 C-4' 保护的酚部分进行甲基化来引入碳 14 标记。这是以极好的收率实现的，而没有显着的 Z 到 E 异构化。[14C]-前体 ((Z)-1-[3',[4'-14C], 5'-三甲氧基苯基]-2-[2",3"-二-[(异丙基)氧基]-4"-甲氧基苯基]乙烯)与TiCl4进行去异丙基化

  DOI：

  10.1002/jlcr.1676

文献信息

• Carbon‐14 radiosynthesis of combretastatin A‐1 (CA1) and its corresponding phosphate prodrug (CA1P)
  作者：Rodney T. Brown、Victor L. Murrell、Austin McMordie、Madhavi Sriram、Kevin G. Pinney、Suman Sharma、David J. Chaplin

  DOI：10.1002/jlcr.1676

  日期：2009.12

  The natural product combretastatin A-1 (CA1) is isolated from the African bush willow tree, a member of the Combretaceae family. CA1 has important medicinal value, due in part to its ability to inhibit tubulin assembly. The prodrug combretastatin A-1 diphosphate (CA1P; OXi4503) is currently in human Phase I clinical trials as a vascular disrupting agent. This paper describes the carbon-14 radiosynthesis

  天然产物考布他汀 A-1 (CA1) 是从非洲灌木柳树中分离出来的，它是 Combretaceae 科的成员。CA1 具有重要的药用价值，部分原因在于它能够抑制微管蛋白组装。前药考布他汀 A-1 二磷酸（CA1P；OXi4503）目前作为血管破坏剂处于人体 I 期临床试验中。本文描述了 [4'-14C]CA1 和相应的磷酸盐前药盐 [4'-14C]CA1P 的高比活性 (55 mCi/mmol) 的碳 14 放射合成。在 [14C] 甲基碘的存在下，去除叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团后，通过对 CA1 前体的 C-4' 保护的酚部分进行甲基化来引入碳 14 标记。这是以极好的收率实现的，而没有显着的 Z 到 E 异构化。[14C]-前体 ((Z)-1-[3',[4'-14C], 5'-三甲氧基苯基]-2-[2",3"-二-[(异丙基)氧基]-4"-甲氧基苯基]乙烯)与TiCl4进行去异丙基化